Boc-Met-Met-OMe | 51529-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-Met-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 51529-23-8
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅S₂
• 分子量: 394.557
• InChiKey: OBRLTURJWRYAHR-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-Met-OMe 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Boc-Lys(Cbz)-Met-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biotin-containing Peptides Representing the Biotin Binding Site ofE.coliAcetyl–CoA Carboxylase

  摘要：

  合成了两种含有生物素的肽，分别为 Ac–Met–Bct–Met–Met–OMe (1) 和 Boc–Met–Bct–Met–Met，这些肽对应于大肠杆菌乙酰辅酶A羧化酶的生物素羧酸载体蛋白亚单位的局部序列。首先通过逐步延伸的方法制备了前体四肽 Boc–Met–Lys(Cbz)–Met–Met–OMe，随后采用活性酯法引入了生物素。另一个含有生物素的肽 HCO–Met–Bct–Met–Met–OMe 也已被制备。通过 13C NMR 光谱学研究了镁离子与肽 1 在乙腈中的结合情况。金属主要与酰胺羰基相互作用，而不是与硫化物部分相互作用，这可以通过 13C NMR 中前者碳信号显著下移得出。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1579
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 、 Boc-L-蛋氨酸 生成 Boc-Met-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  Okamoto, Kenji; Yasumura, Koichi; Fujitani, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 430 - 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bonora, Gian Maria; Toniolo, Claudio, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 5/6, p. 239 - 241
  作者：Bonora, Gian Maria、Toniolo, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• WO2024054901A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Okamoto, Kenji; Yasumura, Koichi; Fujitani, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 430 - 437
  作者：Okamoto, Kenji、Yasumura, Koichi、Fujitani, Kazuyoshi、Katakura, Shinichi、Akaji, Kenichi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Biotin-containing Peptides Representing the Biotin Binding Site of<i>E</i>.<i>coli</i>Acetyl–CoA Carboxylase
  作者：Hiroki Kondo、Fumio Moriuchi、Junzo Sunamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.1579

  日期：1982.5

  Two biotin-containing peptides, Ac–Met–Bct–Met–Met–OMe (1) and Boc–Met–Bct–Met–Met, that correspond to the local sequence of biotin carboxyl carrier protein subunit of E. coli acetyl–CoA carboxylase have been synthesized. The precursor tetrapeptide Boc–Met–Lys(Cbz)–Met–Met–OMe was prepared first by the stepwise elongation method and biotin was incorporated subsequently by the active ester method. Another biotin-containing peptide, HCO–Met–Bct–Met–Met–OMe, has also been prepared. Magnesium ion binding to peptide 1 in acetonitrile has been studied by means of 13C NMR spectroscopy. The metal interacts principally with the amide carbonyls rather than sulfide moieties, as deduced from a significant downfield shift of the former carbon signals in 13C NMR.

  合成了两种含有生物素的肽，分别为 Ac–Met–Bct–Met–Met–OMe (1) 和 Boc–Met–Bct–Met–Met，这些肽对应于大肠杆菌乙酰辅酶A羧化酶的生物素羧酸载体蛋白亚单位的局部序列。首先通过逐步延伸的方法制备了前体四肽 Boc–Met–Lys(Cbz)–Met–Met–OMe，随后采用活性酯法引入了生物素。另一个含有生物素的肽 HCO–Met–Bct–Met–Met–OMe 也已被制备。通过 13C NMR 光谱学研究了镁离子与肽 1 在乙腈中的结合情况。金属主要与酰胺羰基相互作用，而不是与硫化物部分相互作用，这可以通过 13C NMR 中前者碳信号显著下移得出。