2,2’-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline] | 1352123-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2’-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline]
• 英文别名: 2,2'-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline]；8,8'-ditert-butyl-6,6'-dimethyl-2,2'-spirobi[4H-1,3,2-benzodioxasiline]
• CAS: 1352123-26-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: AVDLLEUPCUDZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 2,2’-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline] 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到bis(2-tert-butyl-6-iodomethyl-4-methylphenoxy)-bis(trimethylsiloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasiline twin monomers

  摘要：

  4H-1,3,2-苯并二噁硅烷是一类单体，适用于最近开发的孪生聚合概念。根据量子化学计算的预测，我们现在能够确认反应第一步的结果：4H-1,3,2-苯并二噁基苯胺的选择性开环。碘三甲基硅烷的亲电攻击首先导致氧亚甲基键断裂，而不是更稳定的 Si-O 芳基键断裂，从而产生开环物种。

  DOI：

  10.1039/c1nj20654k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-叔-丁基-5-甲基苯甲醇 在 正硅酸甲酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到2,2’-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline]
  参考文献：
  名称：

  Selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasiline twin monomers

  摘要：

  4H-1,3,2-苯并二噁硅烷是一类单体，适用于最近开发的孪生聚合概念。根据量子化学计算的预测，我们现在能够确认反应第一步的结果：4H-1,3,2-苯并二噁基苯胺的选择性开环。碘三甲基硅烷的亲电攻击首先导致氧亚甲基键断裂，而不是更稳定的 Si-O 芳基键断裂，从而产生开环物种。

  DOI：

  10.1039/c1nj20654k

文献信息

• Microporous Carbon and Mesoporous Silica by Use of Twin Polymerization: An Integrated Experimental and Theoretical Approach to Precursor Reactivity
  作者：Philipp Kitschke、Alexander A. Auer、Tina Löschner、Andreas Seifert、Stefan Spange、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Michael Mehring

  DOI：10.1002/cplu.201402029

  日期：2014.7

  in situ differential scanning calorimetry with regard to twin polymerization (TP). Both, thermally induced and proton‐assisted TP gave nanostructured hybrid materials composed of a phenolic resin and silica. Carbonization and subsequent treatment with HF(aq) resulted in microporous carbon, whereas oxidation in air provided mesoporous silica. DFT calculations were performed to obtain a more detailed

  通过Si（OMe）4与水杨醇衍生物的反应合成螺环硅醇盐，并就双聚合（TP）进行原位差示扫描量热法研究。热诱导的和质子辅助的TP都产生了由酚醛树脂和二氧化硅组成的纳米结构杂化材料。碳化和随后的HF （水溶液）处理产生微孔碳，而在空气中氧化则提供中孔二氧化硅。进行DFT计算以获得对质子辅助TP第一步反应的更详细了解，并支持基于含硅前体（双单体）的空间和电子特征的反应规模的假设。在质子辅助的TP初始反应步骤中，计算出的反应势垒在质上与水杨酸酯部分的取代基的Hammett常数相符。该结果提供了一种简单的方法来预测双单体的反应性。