N-[(4Z)-4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]benzamide | 1204485-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[(4Z)-4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]benzamide
• 英文别名: N-[4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]benzamide；N-[6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-ethylamino]-1-methyl-5-nitro-2,4-dihydropyrimidin-3-yl]benzamide
• CAS: 1204485-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₆O₃
• 分子量: 430.894
• InChiKey: FICAVDQQXMDWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(4Z)-4-[[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]ethylamino]-3-methyl-5-nitro-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰肼与顺式构型烯啶虫胺类似物的合成及杀虫活性

  摘要：

  为了研究我们设计的新烟碱类化合物的结构与活性之间的关系，设计并合成了一系列新颖的带有苯甲酰肼的顺式构型硝烯吡喃类似物。所有化合物的结构均通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定。初步的生物测定表明，所有类似物在500 mg L -1时对尼古拉猪笼草和蚜虫均表现出良好的杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1546

文献信息

• Nitromethylene Neonicotinoids Analogues with Tetrahydropyrimidine Fixed <i>cis-</i>Configuration: Synthesis, Insecticidal Activities, and Molecular Docking Studies
  作者：Chuanwen Sun、Dingrong Yang、Jiahua Xing、Haifeng Wang、Jia Jin、Jun Zhu

  DOI：10.1021/jf904397k

  日期：2010.3.24

  as a lead for future insecticides development. Modeling the ligand−receptor complexes by molecular docking study explained the structure−activity relationships observed in vitro and revealed an intriguing molecular binding mode at the active site of the nAChR model, thereby possibly providing some useful information for future receptor structure-based designs of novel insecticidal compounds.

  设计并制备了两个系列的新亚硝基新烟碱类似物（2a - 2h和3a - 3h），并通过X射线衍射证实了其顺式构型。初步的生物分析表明，大多数类似物在500 mg / L时表现出优异的杀虫活性，而具有光学活性（2c - 2g）的类似物在100 mg / L时具有很高的效力，而化合物2d在20 mg / L时具有90％以上的死亡率，这表明它可以用作未来杀虫剂开发的先导。通过分子对接研究对配体-受体复合物进行建模，解释了体外观察到的结构-活性关系，并揭示了nAChR模型活性位点上有趣的分子结合模式，从而可能为将来基于新型受体结构的设计提供一些有用的信息。杀虫化合物。