formic acid (2aS*,5aS*,8aR*)-5a-methyl-octahydro-cyclobutainden-2a-yl ester | 108572-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: formic acid (2aS*,5aS*,8aR*)-5a-methyl-octahydro-cyclobutainden-2a-yl ester
• 英文别名: [(1R,4S,8S)-8-methyl-4-tricyclo[6.3.0.01,4]undecanyl] formate
• CAS: 108572-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RBMVRVVEYNLKDJ-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formic acid (2aS*,5aS*,8aR*)-5a-methyl-octahydro-cyclobutainden-2a-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和二螺重排[2.0.3.4] - ，dispiro- [3.0.3.3] -和二螺[2.1.3.3]十一烷-优选的C 4 -C 5对C 3 -C 4和C 4 -C 3对C 5 -C 6重新排列

  摘要：

  双螺环烷10 – 12已通过酸处理合成并重排。对于10，初始C 3 -C 4环扩大导致[3.3.3]丙炔21，对于11，初始C 4 -C 3环收缩导致戊烯37，而对于12，初始C 4 -C 5取决于所使用的试剂，环扩大会导致42、43、44或45。的结构43已经由3,5-二硝基苯甲酸酯的晶体结构分析来确定从中衍生出46种。将10点重排成二螺环烷47作为（±）-苯二酚48的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85700-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyldispiro[2.1.35.33]undecan-4-ol 、 甲酸 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fitjer Lutz, Rissom Beate, Kanschik Andreas, Egert Ernst, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10879-10892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and rearrangement of functionalized dispiro[2.1.3.3]Undecanes - preferred C4C5 over C3C4 ring enlargements
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Andreas Kanschik、Ernst Egert、George M Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84860-1

  日期：1986.1

  The functionalized dispiro[2.1.3.3]undecanes and undergo cascade rearrangements to yield the bi- and tricyclic systems , , and , respectively. The rearrangements proceed via an initial enlargement of the four-membered ring.

  所述官能化二螺[2.1.3.3]十一烷和经历重排级联以产生二和三环系统，，和分别。重排通过四元环的初始扩大进行。