4-methoxy-2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol | 1429015-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]phenol；4-methoxy-2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1429015-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HLCDWVXDKADWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-methoxy-3-(p-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  镍催化分子内氧化偶联：3-芳基苯并呋喃的合成

  摘要：

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d0ra03071f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 4-甲苯基乙炔 在 Fe-Al-MCM-41 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4-methoxy-2-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Iron-containing mesoporous aluminosilicate catalyzed direct alkenylation of phenols: Facile synthesis of 1,1-diarylalkenes

  摘要：

  将酚加入芳基取代的炔烃中，形成1,1-二芳基烯烃，使用Fe-Al-MCM-41催化剂进行反应。与其他固体催化剂相比，该催化剂在时间和产率上表现出显著改进。这种非均相催化剂可以重复使用至少三次而不会显著降低活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.6

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes with Phenols
  作者：Jiaming Zhou、Jin Huang、Changhui Lu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100590

  日期：2021.8.13

  developed a B(C6F5)3 catalyzed hydroarylation of terminal alkynes with various phenols at room temperature without adding any additives, leading to the synthesis of 2-gem-vinylphenols with good regio-selectivity. Those transformations featured a broad substrate scope with moderate yields. Mechanism studies indicated that those transformations proceeded through the activation of phenol by B(C6F5)3 with subsequent

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of 1,1‐Diaryl and Triaryl Substituted Alkenes
  作者：Hui Chen、Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101001

  日期：2021.10.7

  B(C6F5)3-catalyzed hydroarylation of both terminal and internal alkynes leads to 1,1-diaryl and triaryl substituted alkenes. A B(C6F5)3-phenol adduct mediated protonation mechanism is responsible for the formation of the related alkenes as well as the observed stereoselectivity.

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。
• Iodine-Mediated, Microwave-Assisted Synthesis of 1-Arylnaphthofurans via Cyclization of 1-(1′-Arylvinyl)-2-naphthols
  作者：Anil Kumar、V. Rao、Pinku Kaswan、Ganesh Shelke、Ashley Ryan、Mukund Jha

  DOI：10.1055/s-0035-1560268

  日期：——

  A metal-free, one-pot, iodine-mediated, microwave-assisted cyclization of 1-(1-arylvinyl)-2-naphthols (ortho-vinylnaphthols) into 1-arylnaphthofurans is developed. The 1-arylnaphthofurans are isolated in good to excellent yields (65-90%) using two equivalents of iodine in acetonitrile. The reactions proceed via the formation of 1-(2-iodo-1-phenylvinyl)naphthalen-2-ols as intermediates. Overall, the protocol is convenient as the reactions occur smoothly without the requirement of a transition-metal catalyst.