N-tert-butyl-N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[4-[2-[3-ethylhexan-3-yl(2-hydroxyethyl)carbamoyl]phenyl]-3-oxobutyl]benzamide | 1026008-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[4-[2-[3-ethylhexan-3-yl(2-hydroxyethyl)carbamoyl]phenyl]-3-oxobutyl]benzamide
• CAS: 1026008-73-0
• 化学式: C₅₀H₆₈N₂O₅Si
• 分子量: 805.186
• InChiKey: YORYWWVLIKSMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[4-[2-[3-ethylhexan-3-yl(2-hydroxyethyl)carbamoyl]phenyl]-3-oxobutyl]benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N-tert-butyl-N-(2-hydroxyethyl)-2-(3-hydroxy-4-{2-[(2-hydroxyethyl)(1,1-diethylbutyl)carbamoyl]phenyl}butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(3-hydroxypropyl)benzamide 在 重铬酸吡啶 、 仲丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 N-tert-butyl-N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[4-[2-[3-ethylhexan-3-yl(2-hydroxyethyl)carbamoyl]phenyl]-3-oxobutyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于蛋白质结构的迭代设计生成的HIV-1蛋白酶的双叔酰胺抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一系列有效的HIV蛋白酶非肽抑制剂。利用与HIV蛋白酶结合的化合物3的结构，设计并制备了双叔酰胺抑制剂9。发现化合物9的效力是3的约17倍，并且9的蛋白质-配体复合物的结构显示抑制剂相对于3以反向结合模式结合。对9的蛋白质-配体复合物的检查表明有几种修饰在P1和P1'的口袋中。通过这些修饰，有可能将抑制剂的活性再提高100倍，从而突出了晶体学反馈在抑制剂设计中的实用性。发现这些化合物在细胞培养中具有良好的抗病毒活性，对HIV蛋白酶具有选择性，并且可以在三种动物模型中口服获得。

  DOI：

  10.1021/jm960092w