4-(3-pyridyl)spinacine | 1101987-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-pyridyl)spinacine
• 英文别名: 4-pyridin-3-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-3-ium-6-carboxylate
• CAS: 1101987-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: VGNLGLDWWOBVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-pyridyl)spinacine 在 二甲基亚砜 作用下， 以77%的产率得到4-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of 4-aryl(hetaryl) spinacine derivatives with dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070185
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 L-组氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到4-(3-pyridyl)spinacine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dehydrogenation of spinaceamine and spinacine 4-hetaryl derivatives

  摘要：

  The reaction of histamine and histidine with various hetarylaldehydes under the conditions of the base-catalyzed Pictet-Spengler process affords 4-hetaryl-substituted derivatives of spinaceamine and spinacine. The dehydrogenation of the 4-hetaryl-substituted spinaceamine derivatives using elemental sulfur in DMF at 120-130 degrees C led to the formation of 4-hetaryl derivatives of imidazo[4,5-c]-pyridine. Under similar conditions the 4-hetaryl-substituted spinacine derivatives suffered both the dehydrogenation and oxidative decarboxylation resulting in the products identical to the compounds obtained by the dehydrogenation of 4-hetaryl-substituted spinaceamine.

  DOI：

  10.1134/s1070428009080181

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AGELADINE A AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AGÉLADINE A ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2009152584A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention describes a one pot process for synthesizing a compound of structure (I), or a tautomer thereof. A compound of structure (II), or a tautomer thereof, and an aldehyde of structure RdCHO are condensed to form a condensation product. The resulting condensation product is then oxidized in the same reaction mixture to produce the compound of structure (I) or a tautomer thereof.

  该发明描述了一种一锅法合成结构式(I)化合物或其同分异构体的过程。将结构式(II)化合物或其同分异构体与RdCHO结构的醛缩合形成缩合产物。然后将所得缩合产物在同一反应混合物中氧化，以产生结构式(I)化合物或其同分异构体。