1,1-dicarbomethoxy-3,4-dimethylenecyclopentane | 87185-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dicarbomethoxy-3,4-dimethylenecyclopentane
• 英文别名: Dimethyl 3,4-dimethylene-1,1-cyclopentanedicarboxylate；dimethyl 3,4-dimethylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 87185-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NPXGJHDMVDXJCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicarbomethoxy-3,4-dimethylenecyclopentane 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以51.9 mg的产率得到tetramethyl 1H-indene-2,2,5,6(3H,4H,7H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New strategy to construct fused/bridged/spiro carbocyclic scaffolds based on the design of novel 6-C synthon precursor

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新的策略，通过连续的钯催化双烯烃烷基化和Diels-Alder环加成，从易得的二烯丙基二酸酯构建带有新型6-C合成单元的融合/螺环/桥联碳环系统。对这一策略的进一步探索可以构建有用的复杂骨架。

  DOI：

  10.1039/c0ob00660b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,1-dicarbomethoxy-3-methylene-4-(triethylsilylmethylene)cyclopentane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以63%的产率得到1,1-dicarbomethoxy-3,4-dimethylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  含有双齿氮配体的阳离子铂络合物催化的官能化1,6-二炔的环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  铂二甲基二亚胺络合物[PhN [双键] C（Me）C（Me）[双键] NPh] PtMe（2）（4a）和B（C（6）F（5））的1：1混合物（3）催化二炔丙基丙二酸二甲酯（1）和HSiEt（3）的环化/氢化硅烷化反应以1,26：1的Z分离率82％形成1,1-二苯甲氧基-3-亚甲基-4-（三乙基甲硅烷基亚甲基）环戊烷（3） ：E选择性。铂催化的二炔环化/氢化硅烷化可耐受各种官能团，包括酯，砜，缩醛，甲硅烷基醚，酰胺和受阻酮。具有炔丙基取代的二炔容易进行环化/氢化硅烷化，以形成区域异构体混合物的甲硅烷基化的1,2-二亚烷基环戊烷。拥有电子不足的内部炔烃的二炔以中等收率进行环化/氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基转移至取代程度较低的炔烃的产物。通过二炔环化/氢化硅烷化形成的甲硅烷基化的1,2-二亚烷基环戊烷经历了一系列转化，包括原去甲硅烷基化，Z / E异构化以及与二烯亲和性的[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo015986p

文献信息

• 3‐(Methoxycarbonyl)Cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Peng Yan、Changxu Zhong、Jie Zhang、Yu Liu、Huayi Fang、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202014308

  日期：2021.2.23

  Cyclobutenone has been used as a highly reactive dienophile in Diels–Alder reactions, however, no enantioselective example has been reported. We disclose herein a chiral oxazaborolidine‐aluminum bromide catalyzed enantioselective Diels–Alder reaction of 3‐alkoxycarbonyl cyclobutenone with a variety of dienes. Furthermore, a total synthesis of (−)‐kingianin F was completed for the first time via enantioenriched

  环丁烯酮已被用作Diels-Alder反应中的高反应性亲二烯体，但是，没有报道对映体选择性的例子。我们在此公开了3-烷氧基羰基环丁烯酮与各种二烯的手性恶唑硼烷-溴化铝催化的对映选择性Diels-Alder反应。此外，通过对映体富集的环加合物双环[4.2.0]辛烷衍生物首次完成了（-）-kingianin F的全合成。
• A catalytic reductive cyclization of 1,6-diynes
  作者：Barry M. Trost、Donna C. Lee

  DOI：10.1021/ja00229a073

  日期：1988.10

  Catalyse par le complexe (dba) 3 Pd 2 •CHCl 3 (dba=dibenzylideneacetone). Preparation de dialkylidene-1,2 cyclopentanes

  催化par le complexe (dba) 3 Pd 2 •CHCl 3 (dba=二亚苄基丙酮)。二亚烷基-1,2环戊烷的制备
• Palladium-catalyzed dimerization of allenes to 2,3-bis(chloromethyl)butadienes. Synthesis of conjugate exocyclic dienes
  作者：Louis S. Hegedus、Nobuaki Kambe、Yasutaka Ishii、Atsumori Mori

  DOI：10.1021/jo00213a009

  日期：1985.6
• Palladium- and molybdenum-catalyzed hydrostannation of alkynes. A novel access to regio- and stereodefined vinylstannanes
  作者：H. X. Zhang、F. Guibe、G. Balavoine

  DOI：10.1021/jo00293a035

  日期：1990.3
• A novel nickel-chromium catalyst system for cyclization via intramolecular carbametalation
  作者：Barry M. Trost、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja00251a036

  日期：1987.8

表征谱图