5-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 222047-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 222047-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₅
• 分子量: 382.211
• InChiKey: XYHMVFQABICPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-methyl>-5-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  Trimolecular Condensation of Substituted Indoles with Paraformaldehyde and Meldrum's Acid. Convective Heating versus Microwave Irradiation. A Comparative Study

  摘要：

  本文介绍了对流加热法与微波辐照法在取代吲哚 1 与多聚甲醛和梅氏酸的三分子缩合反应中进行比较研究的结果。这两种方法都能以良好的收率得到加合物 2 及其羟甲基化衍生物 3。虽然两种方法的产率大致相同，但微波辐照法更具优势，因为这种方法可以大大缩短反应时间，并获得更清洁的反应混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3395
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-<(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-methyl>-5-bromoindole 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Trimolecular Condensation of Substituted Indoles with Paraformaldehyde and Meldrum's Acid. Convective Heating versus Microwave Irradiation. A Comparative Study

  摘要：

  本文介绍了对流加热法与微波辐照法在取代吲哚 1 与多聚甲醛和梅氏酸的三分子缩合反应中进行比较研究的结果。这两种方法都能以良好的收率得到加合物 2 及其羟甲基化衍生物 3。虽然两种方法的产率大致相同，但微波辐照法更具优势，因为这种方法可以大大缩短反应时间，并获得更清洁的反应混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3395