N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-N-propan-2-ylcyclohexanecarboxamide | 1022508-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-N-propan-2-ylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 1022508-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: LVDIPTGDRVMIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-isopropoxyphenyl)-piperazine fumarate 、 N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-N-propan-2-ylcyclohexanecarboxamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid {5-[4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-isopropyl-amide;succinate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-N-propan-2-ylpyrrole-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]-N-propan-2-ylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009