1-(2-isopropoxyphenyl)-piperazine fumarate | 119695-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-isopropoxyphenyl)-piperazine fumarate
• 英文别名: fumarate salt of 4-(2-isopropyloxyphenyl)piperazine；N-(2-isopropoxyphenyl)piperazine fumarate；fumarate salt of 1-(2-isopropoxyphenyl)-piperazine；N-[2-(methylethoxy)phenyl]piperazine fumarate；1-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazine monofumarate；2-(isopropoxy)phenylpiperazine fumarate；(E)-but-2-enedioic acid;1-(2-propan-2-yloxyphenyl)piperazine
• CAS: 119695-87-3
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 336.388
• InChiKey: MXFVGHUXDRJDBK-WLHGVMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isopropoxyphenyl)-piperazine fumarate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1-methylethoxy)phenyl-1-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia

  摘要：

  这项发明涉及一系列异环取代哌嗪的化合物I的制药组合物，以及用于其制备的中间体。该发明的化合物选择性地抑制与α-1a肾上腺能受体的结合，该受体已被认为与良性前列腺增生有关。因此，这些化合物在治疗这种疾病方面具有潜在的用途。

  公开号：

  US06384035B1

文献信息

• Piperazinylalkyl Heterocycles as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Malcolm K. Scott、Ellen W. Baxter、Debra J. Bennett、Robert E. Boyd、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Michael J. Kukla、Elizabeth Malloy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00021a009

  日期：1995.10

  improve stability, we replaced the pyrrole methylene linkage to the piperazine ring with ethylene, employed ethylene and dicarbonyl as linkers between the lactam and the pyrrole ring, placed electron-withdrawing groups on the pyrrole ring, and substituted acyclic amide for lactam. In addition, we replaced the pyrrole segment with other heterocycles including thiophene, furan, isoxazole, isoxazoline, and

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。
• N-Aryl-N'-Benzylpiperazines as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Allen B. Reitz、Ellen W. Baxer、Debra J. Bennett、Ellen E. Codd、Alfonzo D. Jordan、Elizabeth A. Malloy、Bruce E. Maryanoff、Mark E. McDonnell、Marta E. Ortegon

  DOI：10.1021/jm00021a010

  日期：1995.10

  functionalities were prepared and evaluated in the conditioned avoidance response (CAR) test predictive of clinical antipsychotic activity and in in vitro receptor-binding assays. Certain of the compounds display high affinity for the D2, 5-HT1A, and alpha 1-adrenergic receptors. Structures bearing acyclic amide, lactam, and imide functionalities display good biological activity, with a preference for

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和
• Dihydroindolyl methanones as alpha 1a/1d adrenoreceptor modulators for the treatment of benign prostatic hypertrophy and lower urinary tract symptoms
  申请人：Baxter W. Ellen

  公开号：US20060183902A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention relates to new compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable forms thereof, use of the compounds as α 1a and/or α 1d adrenoreceptor modulators, including use of a pharmaceutical composition, medicine or medicament comprising said compounds, a process to prepare said compounds and a method for treating an α 1a and/or α 1d adrenoreceptor mediated disorder.

  本发明涉及公式（I）的新化合物及其药用可接受形式，所述化合物用作α1a和/或α1d肾上腺受体调节剂，包括使用含有该化合物的药物组合物、药品或药剂，制备该化合物的过程以及治疗α1a和/或α1d肾上腺受体介导的疾病的方法。
• 4-arylpiperazines and 4-arylpiperidines
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05569659A1

  公开（公告）日：1996-10-29

  Compounds of the general formula I: ##STR1## are disclosed as novel antipsychotic agents.

  通式I的化合物：##STR1## 被披露为新型抗精神病药物。
• Thiophene and pyridine antipsychotic agents
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05332732A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Compounds of the general formula I ##STR1## wherein A is N; Ar is aryl, substituted aryl or benzofuranyl, wherein the substituents are selected from C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy; B is CO or CH.sub.2 and HET is selected from any of piperizine, piperidine, hexahydroazepine, morpholine, thiomorpholine or pyrrolidine, which may be substituted with one of more oxo groups are disclosed as novel antipsychotic agents. Pharmaceutical compositions and methods of treating convulsions employing such compounds of formula I are also disclosed.

  通式I的化合物##STR1##中，其中A为N；Ar为芳基、取代芳基或苯并呋喱基，其中取代基选自C.sub.1-C.sub.8烷氧基；B为CO或CH.sub.2，HET选自哌嗪、哌啶、六氢吡嗪、吗啉、硫代吗啉或吡咯烷，可以用一个或多个氧基取代。所述化合物被披露为新型抗精神病药物。还披露了利用通式I的这些化合物治疗惊厥的药物组合物和方法。