((2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)(phenylmethyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester | 239807-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)(phenylmethyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 239807-71-7
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 299.798
• InChiKey: HCHFVUYSXVENKM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)(phenylmethyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (S)-1-Benzylamino-3-[4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的RWJ 69442的改良合成方法，用于治疗良性前列腺增生

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（S）-2- [4-（二甲基氨基）苯基] -2,3-二氢-N- [2-羟基-3- [4- [2-（1-甲基乙氧基） -苯基] -1-哌嗪基〕丙基〕-1,3-二氧代-1- ħ -异吲哚-5-甲酰胺（RWJ 69442），一个有效的和选择性α拉-肾上腺素能受体拮抗剂用于治疗良性前列腺增生的治疗。该合成突出显示了较少的危险试剂，更易于纯化和更高的对映体纯度。所述Ñ苄基N-叔丁氧羰基胺6可以作为对映体纯的手性结构单元为不对称合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380433
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-1-(苄基氨基)-3-氯丙-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到((2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)(phenylmethyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的RWJ 69442的改良合成方法，用于治疗良性前列腺增生

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（S）-2- [4-（二甲基氨基）苯基] -2,3-二氢-N- [2-羟基-3- [4- [2-（1-甲基乙氧基） -苯基] -1-哌嗪基〕丙基〕-1,3-二氧代-1- ħ -异吲哚-5-甲酰胺（RWJ 69442），一个有效的和选择性α拉-肾上腺素能受体拮抗剂用于治疗良性前列腺增生的治疗。该合成突出显示了较少的危险试剂，更易于纯化和更高的对映体纯度。所述Ñ苄基N-叔丁氧羰基胺6可以作为对映体纯的手性结构单元为不对称合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380433

文献信息

• An improved synthesis of enantiomerically pure RWJ 69442, a development candidate for the treatment of benign prostatic hyperplasia
  作者：Gee-Hong Kuo、Catherine Prouty、William V. Murray、Rekha D. Shah

  DOI：10.1002/jhet.5570380433

  日期：2001.7

  This report describes an improved synthesis of enantiomerically pure (S)-2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydro-N-[2-hydroxy-3-[4-[2-(1-methylethoxy)-phenyl]-1-piperazinyl]propyl]-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxamide (RWJ 69442), a potent and selective αla-adrenergic receptor antagonist for the treatment of benign prostatic hyperplasia. The synthesis highlights less hazardous reagents, easier purification

  该报告描述了对映体纯的（S）-2- [4-（二甲基氨基）苯基] -2,3-二氢-N- [2-羟基-3- [4- [2-（1-甲基乙氧基） -苯基] -1-哌嗪基〕丙基〕-1,3-二氧代-1- ħ -异吲哚-5-甲酰胺（RWJ 69442），一个有效的和选择性α拉-肾上腺素能受体拮抗剂用于治疗良性前列腺增生的治疗。该合成突出显示了较少的危险试剂，更易于纯化和更高的对映体纯度。所述Ñ苄基N-叔丁氧羰基胺6可以作为对映体纯的手性结构单元为不对称合成。