[(2R)-2-hydroxy-3-[4-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-1-piperazinyl]propyl]-(phenylmethyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester | 239807-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [(2R)-2-hydroxy-3-[4-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-1-piperazinyl]propyl]-(phenylmethyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2R)-2-hydroxy-3-[4-(2-propan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]carbamate
• CAS: 239807-72-8
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₄
• 分子量: 483.651
• InChiKey: QQLZHOFXQHBVRT-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-hydroxy-3-[4-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-1-piperazinyl]propyl]-(phenylmethyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-α-(aminomethyl)-4-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-1-piperazineethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的RWJ 69442的改良合成方法，用于治疗良性前列腺增生

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（S）-2- [4-（二甲基氨基）苯基] -2,3-二氢-N- [2-羟基-3- [4- [2-（1-甲基乙氧基） -苯基] -1-哌嗪基〕丙基〕-1,3-二氧代-1- ħ -异吲哚-5-甲酰胺（RWJ 69442），一个有效的和选择性α拉-肾上腺素能受体拮抗剂用于治疗良性前列腺增生的治疗。该合成突出显示了较少的危险试剂，更易于纯化和更高的对映体纯度。所述Ñ苄基N-叔丁氧羰基胺6可以作为对映体纯的手性结构单元为不对称合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380433
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(苄基氨基)-3-氯丙-2-醇 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 [(2R)-2-hydroxy-3-[4-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-1-piperazinyl]propyl]-(phenylmethyl)carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的RWJ 69442的改良合成方法，用于治疗良性前列腺增生

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（S）-2- [4-（二甲基氨基）苯基] -2,3-二氢-N- [2-羟基-3- [4- [2-（1-甲基乙氧基） -苯基] -1-哌嗪基〕丙基〕-1,3-二氧代-1- ħ -异吲哚-5-甲酰胺（RWJ 69442），一个有效的和选择性α拉-肾上腺素能受体拮抗剂用于治疗良性前列腺增生的治疗。该合成突出显示了较少的危险试剂，更易于纯化和更高的对映体纯度。所述Ñ苄基N-叔丁氧羰基胺6可以作为对映体纯的手性结构单元为不对称合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380433