methyl 2-[2-(4-methoxycarbonyl-N-methyl-2-pyrrolyl)-2-oxo-1-tosyl]ethyl-N-methoxymethyl-4-pyrrolecarboxylate | 346669-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(4-methoxycarbonyl-N-methyl-2-pyrrolyl)-2-oxo-1-tosyl]ethyl-N-methoxymethyl-4-pyrrolecarboxylate
• CAS: 346669-61-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 502.545
• InChiKey: FYGRRSMTPANSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(4-methoxycarbonyl-N-methyl-2-pyrrolyl)-2-oxo-1-tosyl]ethyl-N-methoxymethyl-4-pyrrolecarboxylate 在 碘 甲酸 、 air 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 dimethyl 4-hydroxy-3-methyl-5-tosyl-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代-1,2,4,5,8,8a-六氢环丙烷[c]-吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸甲酯的衍生物：反电子效应的情况CC-1065衍生物的反应活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005704n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxymethyl-N-methoxymethylpyrrole-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 甲酸 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 methyl 2-[2-(4-methoxycarbonyl-N-methyl-2-pyrrolyl)-2-oxo-1-tosyl]ethyl-N-methoxymethyl-4-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代-1,2,4,5,8,8a-六氢环丙烷[c]-吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸甲酯的衍生物：反电子效应的情况CC-1065衍生物的反应活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005704n

文献信息

• Preparation of Phenanthrenes by Photocyclization of Stilbenes Containing a Tosyl Group on the Central Double Bond. A Versatile Approach to the Synthesis of Phenanthrenes and Phenanthrenoids
  作者：Ana G. Neo、Carmen López、Victor Romero、Berta Antelo、José Delamano、Antonio Pérez、Dolores Fernández、Jesús F. Almeida、Luis Castedo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/jo100742e

  日期：2010.10.15

  modification of the classical preparation of phenanthrenes by UV irradiation of stilbenes in the presence of an oxidant. This modification involves the irradiation, in the presence of base, of stilbenes possessing a sulfonyl group linked to the central double bond. We have proved that this protocol can be successfully applied for the synthesis of diverse phenanthrenes and phenanthrenoids.

  我们已经通过在氧化剂存在下紫外线照射对苯二酚对菲的经典制备方法进行了有用的修饰。该修饰涉及在碱的存在下辐照具有连接至中心双键的磺酰基的丁二烯。我们已经证明，该协议可以成功地应用于各种菲和菲类化合物的合成。
• Base-Induced Photocyclization of 1,2-Diaryl-1-tosylethenes. A Mechanistically Novel Approach to Phenanthrenes and Phenanthrenoids
  作者：Jesús F. Almeida、Luis Castedo、Dolores Fernández、Ana G. Neo、Víctor Romero、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/ol0357954

  日期：2003.12.1

  phenanthrenes and heterocyclic analogues. These results are consistent with a mechanism involving the base-induced elimination of p-toluenesulfinic acid from an intermediate 9-tosyl-4a,4b-dihydrophenanthrene, formed by photochemical cyclization of the starting 1,2-diaryl-1-tosylstilbenes. [reaction: see text]

  在碱的存在下，用紫外光照射许多1,2-二芳基-1-甲苯磺基苯甲酸酯，得到相应的菲和杂环类似物。这些结果与一种机理有关，该机理涉及从中间体9-甲苯基-4a，4b-二氢菲中碱诱导的对甲苯磺酸的消除，该中间体是通过对起始的1,2-二芳基-1-甲苯磺基苯进行光化学环化而形成的。[反应：看文字]