methyl 2-formyl-N-methoxymethylpyrrole-4-carboxylate | 155345-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-formyl-N-methoxymethylpyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-formyl-N-methoxymethyl-4-pyrrolcarboxylate；1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 5-formyl-1-(methoxymethyl)-, methyl ester；methyl 5-formyl-1-(methoxymethyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 155345-19-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: QCGPIAJMBIWVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-N-methoxymethylpyrrole-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 1-methoxymethyl-5-tosylmethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代-1,2,4,5,8,8a-六氢环丙烷[c]-吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸甲酯的衍生物：反电子效应的情况CC-1065衍生物的反应活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005704n
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-甲酰基-1H-吡咯-3-羧酸酯 、 氯甲基甲基醚 以a suitable organic solvent, obtaining as a reaction product methyl 2-formyl-N-methoxymethyl-4-pyrrolcarboxylate的产率得到methyl 2-formyl-N-methoxymethylpyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Areno [E]indols, preparation method and application as intermediates in

  摘要：

  Arenoeindols的化学式为（I）。该方法包括：（a）将（VI）与醛Ar"-CHO反应以获得（VII）; （b）氧化（VII）以产生酮（VIII）; （c）用强碱处理（VIII），然后用环酰氯ClCOR处理，以产生（IX）; （d）将（IX）暴露于光化学环化反应中，以产生（I）。 在上述化学式中，Ar是苯或取代苯；Ar'是基团（i）或（ii）；R是酰基团；Ar"是取代了R，R.sup.1，R.sup.2或R.sup.3中任意一种基团的苯基，吡咯基，呋喃基或噻吩基。化合物（I）可用作合成具有抗肿瘤活性的六氢芳烃（e）环丙烯（c）吲哚-4-酮的中间体。

  公开号：

  US05571927A1

文献信息

• Preparation of Phenanthrenes by Photocyclization of Stilbenes Containing a Tosyl Group on the Central Double Bond. A Versatile Approach to the Synthesis of Phenanthrenes and Phenanthrenoids
  作者：Ana G. Neo、Carmen López、Victor Romero、Berta Antelo、José Delamano、Antonio Pérez、Dolores Fernández、Jesús F. Almeida、Luis Castedo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/jo100742e

  日期：2010.10.15

  modification of the classical preparation of phenanthrenes by UV irradiation of stilbenes in the presence of an oxidant. This modification involves the irradiation, in the presence of base, of stilbenes possessing a sulfonyl group linked to the central double bond. We have proved that this protocol can be successfully applied for the synthesis of diverse phenanthrenes and phenanthrenoids.

  我们已经通过在氧化剂存在下紫外线照射对苯二酚对菲的经典制备方法进行了有用的修饰。该修饰涉及在碱的存在下辐照具有连接至中心双键的磺酰基的丁二烯。我们已经证明，该协议可以成功地应用于各种菲和菲类化合物的合成。
• Areno [E]indols, preparation method and application as intermediates in
  申请人：Pharma-Mar, S.A.- Pharmar

  公开号：US05571927A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The areno[e]indols have the formula (I). The methods comprises: (a) reacting (VI) with an aldehyde Ar"--CHO to obtain (VII); (b) oxidizing (VII) to yield the cetone (VIII); (c) reating (VIII) with a strong base and thereafter with an acycle chloride ClCOR, to produce (IX); (d) subjecting to a photochemical cyclization (IX) to produce (I). In said formulas Ar is phenyl or substituted phenyl; Ar' is radical (i) or (ii); R is an acyle group, Ar" is a phenyl, pyrolyl, furanyl or thiophenyl group substituted up to three times by any of the radials R, R.sup.1, R.sup.2, or R.sup.3. The compounds (I) are useful as intermediates in the synthesis of hexahydroareno(e)cyclopropa(c)indol-4-ones with antitumoral activity.

  Arenoeindols的化学式为（I）。该方法包括：（a）将（VI）与醛Ar"-CHO反应以获得（VII）; （b）氧化（VII）以产生酮（VIII）; （c）用强碱处理（VIII），然后用环酰氯ClCOR处理，以产生（IX）; （d）将（IX）暴露于光化学环化反应中，以产生（I）。 在上述化学式中，Ar是苯或取代苯；Ar'是基团（i）或（ii）；R是酰基团；Ar"是取代了R，R.sup.1，R.sup.2或R.sup.3中任意一种基团的苯基，吡咯基，呋喃基或噻吩基。化合物（I）可用作合成具有抗肿瘤活性的六氢芳烃（e）环丙烯（c）吲哚-4-酮的中间体。
• NEW ARENO[e]INDOLS, PREPARATION METHOD AND APPLICATION AS INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF PRODUCTS WITH ANTITUMORAL ACTIVITY
  申请人：PHARMA-MAR S.A.-PHARMAR

  公开号：EP0623619A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  The areno(e)indols have the formula (I). The methods comprises: (a) reacting (VI) with an aldehyde Ar''-CHO to obtain (VII); (b) oxidizing (VII) to yield the cetone (VIII); (c) reating (VIII) with a strong base and thereafter with an acyle chloride CICOR, to produce (IX); (d) subjecting to a photochemical cyclization (IX) to produce (I). In said formulas Ar is phenyl or substituted phenyl; Ar' is a radical (i) or )ii); R is an acyle group, Ar'' is a phenyl, pyrolyl, furanyl or thiophenyl group substituted up to three times by any of the radicals R, R¹, R², or R³. The compounds (I) are useful as intermediates in the synthesis of hexahydroareno(e)cyclopropa(c)indol-4-ones with antitumoral activity.

  壬(e)吲哚具有式(I)。方法包括：(a) (VI) 与醛 Ar''-CHO 反应，得到 (VII)；(b) 氧化 (VII)，得到酮 (VIII)；(c) (VIII) 与强碱再反应，然后与酰基氯 CICOR 反应，得到 (IX)；(d) 对 (IX) 进行光化学环化反应，得到 (I)。在上述式子中，Ar 是苯基或取代苯基；Ar'是基(i)或)ii)；R 是酰基，Ar''是被 R、R¹、R² 或 R³ 中的任一基取代最多三次的苯基、吡咯基、呋喃基或噻吩基。化合物 (I) 可用作合成具有抗肿瘤活性的六氢areno(e)cyclopropa(c)indol-4-酮的中间体。
• Castedo, Luis; Delamano, Jose; Lopez, Carmen, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 495 - 502
  作者：Castedo, Luis、Delamano, Jose、Lopez, Carmen、Lopez, Maria Belen、Tojo, Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Ring Closure of 1-Tosyl-1,2-diarylethenes
  作者：Berta Antelo、Luis Castedo、José Delamano、Ana Gómez、Carmen López、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/jo951464w

  日期：1996.1.1