2-((3R,8S)-3-(2',6'-dimethyl-4'-(3-(methylsulfonyl)propoxy)biphenyl-3-yl)-2,3,7,8-tetrahydrobenzofuro[5,6-b][1,4]dioxin-8-yl)acetic acid | 1430231-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-((3R,8S)-3-(2',6'-dimethyl-4'-(3-(methylsulfonyl)propoxy)biphenyl-3-yl)-2,3,7,8-tetrahydrobenzofuro[5,6-b][1,4]dioxin-8-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3R,8S)-3-[3-[2,6-dimethyl-4-(3-methylsulfonylpropoxy)phenyl]phenyl]-2,3,7,8-tetrahydrofuro[2,3-g][1,4]benzodioxin-8-yl]acetic acid
• CAS: 1430231-74-5
• 化学式: C₃₀H₃₂O₈S
• 分子量: 552.645
• InChiKey: JKYVMOIZUKBTDA-DFHRPNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-((3R,8S)-3-(2',6'-dimethyl-4'-(3-(methylsulfonyl)propoxy)biphenyl-3-yl)-2,3,7,8-tetrahydrobenzofuro[5,6-b][1,4]dioxin-8-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用

  摘要：

  本发明涉及苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN103030646B

文献信息

• 苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用
  申请人：上海恒瑞医药有限公司

  公开号：CN103030646B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。
• Discovery of novel orally bioavailable GPR40 agonists
  作者：Hejun Lu、Hongbo Fei、Fanglong Yang、Suxin Zheng、Qiyue Hu、Lei Zhang、Jijun Yuan、Jun Feng、Piaoyang Sun、Qing Dong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.060

  日期：2013.5

  The GPR40 (FFA1) has emerged as an attractive target for a novel insulin secretagogue with glucose dependency. A series of novel orally bioavailable GPR40 agonists was discovered. SAR study and structural optimization led to identification of compounds 28a and 30a as potent GPR40 agonists with superior physiochemical properties and robust in vivo efficacy in rhesus monkeys. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.