(S)-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonamido)-4-[1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-imidazol-4-yl]butanonitrile | 489417-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonamido)-4-[1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-imidazol-4-yl]butanonitrile
• 英文别名: N-[(2S)-1-cyano-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]propan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 489417-68-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₄S₂
• 分子量: 514.67
• InChiKey: OUCWQXCRCKBJIA-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonamido)-4-[1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-imidazol-4-yl]butanonitrile 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-[1-tert-butoxycarbonyl-(1H)-imidazol-4-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The homologation of histidine

  摘要：

  (S)-3-Amino-4[(lH)imidazol-4-yl]butanoic acid (1), a beta-amino acid which is a homologue of L-histidine, has been synthesised in five steps from L-histidine methyl ester. The presence of N(alpha)- and N(1m)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl protecting groups was crucial to the success of the route, the key step of which involved the ring opening of an aziridine intermediate by sodium cyanide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01587-3
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 氰化钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonamido)-4-[1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-imidazol-4-yl]butanonitrile
  参考文献：
  名称：

  The homologation of histidine

  摘要：

  (S)-3-Amino-4[(lH)imidazol-4-yl]butanoic acid (1), a beta-amino acid which is a homologue of L-histidine, has been synthesised in five steps from L-histidine methyl ester. The presence of N(alpha)- and N(1m)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl protecting groups was crucial to the success of the route, the key step of which involved the ring opening of an aziridine intermediate by sodium cyanide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01587-3