Boc-(4-SSMe)Glu(OtBu)-OH | 1501153-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(4-SSMe)Glu(OtBu)-OH
• 英文别名: (2S,4S)-4-(methyldisulfanyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1501153-17-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 381.514
• InChiKey: JZKMCTBSZBLDDQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(4-SSMe)Glu(OtBu)-OH 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4S)-5-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-mercapto-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸单罐肽连接-脱硫

  摘要：

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol403288n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(4-SDMB)Glu(OtBu)-OAll 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc-(4-SSMe)Glu(OtBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸单罐肽连接-脱硫

  摘要：

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol403288n

文献信息

• Peptide Ligation
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US20160122383A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to a process for introducing a thiol group a to a carbonyl group in a side chain of a protected a-amino acid, said protected a-amino acid having protecting groups on both the α-amine group and the a-carboxyl group. The process comprises a) if the side chain contains a functional group comprising a heteroatom bearing a hydrogen atom, protecting said functional group; b) treating the protected amino acid with a base of sufficient strength to abstract a hydrogen atom a to the carbonyl group, so as to form an anion; c) treating the anion with a reagent of structure Pr-S-L in which L is a leaving group and Pr is a thiol-protecting group, so as to introduce a Pr-S- group a to the carbonyl group; and d) converting the Pr-S- group to an H-S-(thiol) group. This process may be used to prepare ligated peptides.

  该发明涉及一种将巯基引入受保护的α-氨基酸侧链中的羰基的过程，所述受保护的α-氨基酸在α-氨基团和α-羧基团上均具有保护基。该过程包括a) 如果侧链含有包含带有氢原子的杂原子的官能团，则保护该官能团；b) 用足够强度的碱处理受保护的氨基酸，以提取到羰基的氢原子，从而形成负离子；c) 用具有结构Pr-S-L的试剂处理该负离子，其中L是一个离去基团，Pr是一个巯基保护基，以引入Pr-S-基团到羰基；d) 将Pr-S-基团转化为H-S-(巯基)基团。该过程可用于制备连接的肽。
• One-Pot Peptide Ligation–Desulfurization at Glutamate
  作者：Katie M. Cergol、Robert E. Thompson、Lara R. Malins、Peter Turner、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol403288n

  日期：2014.1.3

  steps from protected glutamic acid and could be incorporated at the N-terminus of peptides. The application of these peptides in one-pot ligation–desulfurization chemistry is demonstrated with a range of peptide thioesters, and the utility of this methodology is highlighted through the synthesis of the osteoporosis peptide drug teriparatide (Forteo).

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。