rac-(4bR,6R,8aR,9S)-2,3-dimethoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6-ol | 104072-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: rac-(4bR,6R,8aR,9S)-2,3-dimethoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6-ol
• CAS: 104072-48-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: RGMULCFUAWKEPT-PGSNGQOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4bR,6R,8aR,9S)-2,3-dimethoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1R,9S,10R)-4,5-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Polyene cyclization strategy in the stereospecific synthesis of B/C-trans-morphinan. Total synthesis of (.+-.)-O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a047
• 作为产物：
  描述：

  rac-(4bR,6R,8aR,9R,10S)-6-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-10-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(4bR,6R,8aR,9S)-2,3-dimethoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Polyene cyclization strategy in the stereospecific synthesis of B/C-trans-morphinan. Total synthesis of (.+-.)-O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a047