1-butyl-4-ethyl-2-pentylpyrrole | 474433-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-butyl-4-ethyl-2-pentylpyrrole
• 英文别名: 1-butyl-4-ethyl-2-pentyl-1H-pyrrole
• CAS: 474433-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: CLROYSXENNWZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-ethyl-2-pentylpyrrole 在 palladium(II) iodide 水 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以27%的产率得到1-butyl-3-ethyl-5-hydroxy-5-pentyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-（2-En-2-炔基）胺的氧化羰基化羰基合成吡咯-2-乙酸酯和（吡啶-2-一）-3-乙酸酰胺

  摘要：

  由PdI 2 -KI体系催化的，易于获得的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的氧化羰基化选择性地提供了令人满意的产率（40-95％）的吡咯-2-乙酸酯或（吡啶-2-酮）-3-乙酰胺衍生物，取决于底物的取代方式和反应条件。在大多数情况下，过量二氧化碳的存在对反应速率和产物选择性都有利。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606085
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-butyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine 在 potassium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到1-butyl-4-ethyl-2-pentylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化或自发的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化反应，对取代的吡咯进行一般和区域选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo034850j