3-butyl-5-methylenefuran-2(5H)-one | 81462-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-butyl-5-methylenefuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 81462-20-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NCIDORSHYQVDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-methylenefuran-2(5H)-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition

  摘要：

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。

  DOI：

  10.1039/c2md20298k
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-4-pentenoic acid 在 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-butyl-5-methylenefuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  DIANION OF 2-(METHYLTHIO)-4-PENTENOIC ACID: A USEFUL REAGENT FOR THE PREPARATION OF 5-METHYLENE-2(5H)-FURANONES

  摘要：

  已经展示了一种通用的温和方法来制备5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮，该方法包括以下步骤：(a) 2-(甲硫基)-4-戊烯酸二负离子的烷基化，(b) 随后的环化及脱氢硫化反应，以及(c) 通过Na2CO3实现的易于进行的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.351

文献信息

• Synthesis of Natural Fimbrolides
  作者：Narshinha Argade、Kishan Haval

  DOI：10.1055/s-2007-983755

  日期：——

  Starting from citraconic anhydride, a three-step approach to fimbrolide congener is reported by taking the advantage of a regioselective Grignard reaction with an anhydride, followed by a dehydrative cyclization and double bromination-dehydrobromination sequence. Starting from N-(4-tolyl)maleimide, an eight-step synthesis of two natural fimbrolides is reported with good yields via the synthesis of requisite butylmaleic anhydride, its regioselective Grignard coupling reaction, and a bromination-dehydrobromination pathway.

  报告以柠檬酸酐为起点，利用酸酐的区域选择性格氏反应的优势，通过脱水环化和双溴化-氢溴化顺序，分三步合成了芬布内酯同系物。从 N-(4-甲苯基)马来酰亚胺开始，通过合成所需的丁基马来酸酐、其区域选择性格氏偶联反应和溴化脱氢溴化途径，报告了八步合成两种天然芬布内酯的方法，并获得了良好的产率。
• Kaji, Aritsune, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 211 - 222
  作者：Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KAZUHIKO;TERAUCHI, MAKOTO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1982, N 3, 351-352
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、TERAUCHI, MAKOTO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——