methyl (22E)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)chol-5,22-dien-24-oate | 164298-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (22E)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)chol-5,22-dien-24-oate
• CAS: 164298-05-9
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃Si
• 分子量: 500.838
• InChiKey: HQLHMRPAZKXIGZ-HGGHDOOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (22E)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)chol-5,22-dien-24-oate 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 24(S),25-Dihydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol and related oxysterols for studies on the activation of LXR receptors

  摘要：

  Efficient syntheses are described of desmosterol (4), the corresponding 24(S),25 epoxide (6) and various analogs of 6 for evaluation as ligands and functional activators of LXR receptors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02181-9
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyl-pregn-5-en-21-ol 在 Swern oxidn 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (22E)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)chol-5,22-dien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol and related oxysterols for studies on the activation of LXR receptors

  摘要：

  Efficient syntheses are described of desmosterol (4), the corresponding 24(S),25 epoxide (6) and various analogs of 6 for evaluation as ligands and functional activators of LXR receptors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02181-9

文献信息

• Asymmetric isopropylation of steroidal 24-aldehydes for the synthesis of 24(R)-hydroxycholesterol
  作者：Makoto Okamoto、Masayasu Tabe、Takao Fujii、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00073-x

  日期：1995.3

  The chiral beta-amino alcohols-catalyzed addition of diisopropylzinc to steroidal 24-aldehydes successfully provided 24(R)-hydroxycholesterols in good yields with high diastereoselectivities, which are synthetic intermediates of 1 alpha,24(R)-dihydroxyvitamin D-3 (1). alpha,beta-Unsaturated steroidal aldehydes were found to give the corresponding isopropylated adducts in much higher yields (up to 91%) than those of saturated steroidal aldehydes.