methyl 3-((6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)thio)benzoate | 1359980-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-((6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)thio)benzoate
• 英文别名: 3-[6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-ylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester；methyl 3-[6-chloro-2-methyl-1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-3-yl]sulfanylbenzoate
• CAS: 1359980-53-2
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃O₂S
• 分子量: 411.912
• InChiKey: SMTYAQOHLOJOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)thio)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到3-((6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有离散结合模式的小分子自分泌生物抑制剂的构效关系。

  摘要：

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，负责将溶血磷脂酰胆碱（LPC）水解为生物活性溶血磷脂酸（LPA）和胆碱。ATX-LPA信号通路与细胞存活，迁移和增殖有关。因此，抑制ATX是许多疾病的公认治疗靶标，包括纤维化疾病，癌症和炎症等。许多已开发的ATX合成抑制剂与天然配体的脂质化学型相似。然而，已经描述了少数与该普通支架不同的抑制剂。在本文中，我们报告了先前报道的小分子ATX抑制剂的结构-活性关系（SAR）。通过酶动力学研究表明，这种化学型的类似物是非竞争性抑制剂，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01597
• 作为产物：
  描述：

  1-((3-bromophenyl)thio)propan-2-one 在 吡啶 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(II) oxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-((6-chloro-2-methyl-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有离散结合模式的小分子自分泌生物抑制剂的构效关系。

  摘要：

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，负责将溶血磷脂酰胆碱（LPC）水解为生物活性溶血磷脂酸（LPA）和胆碱。ATX-LPA信号通路与细胞存活，迁移和增殖有关。因此，抑制ATX是许多疾病的公认治疗靶标，包括纤维化疾病，癌症和炎症等。许多已开发的ATX合成抑制剂与天然配体的脂质化学型相似。然而，已经描述了少数与该普通支架不同的抑制剂。在本文中，我们报告了先前报道的小分子ATX抑制剂的结构-活性关系（SAR）。通过酶动力学研究表明，这种化学型的类似物是非竞争性抑制剂，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01597

文献信息

• AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Roppe Jeffrey Roger

  公开号：US20130150326A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Described herein are compounds that are inhibitors of autotaxin. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating autotaxin-dependent or autotaxin-mediated conditions or diseases.

  本文介绍了一些抑制自体脂肪酶的化合物。还介绍了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖或介导自体脂肪酶的疾病或症状。
• Autotaxin inhibitors and uses thereof
  申请人：Roppe Jeffrey Roger

  公开号：US09000025B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  Described herein are compounds that are inhibitors of autotaxin. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating autotaxin-dependent or autotaxin-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些抑制自体荧光素酶的化合物。还描述了包括上述化合物的制药组合物和药物，以及使用这些抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合治疗自体荧光素酶依赖性或自体荧光素酶介导的疾病或病情。
• US9000025B2
  申请人：——

  公开号：US9000025B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• US9849109B2
  申请人：——

  公开号：US9849109B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMIRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012024620A2

  公开（公告）日：2012-02-23

  Described herein are compounds that are inhibitors of autotaxin. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating autotaxin-dependent or autotaxin-mediated conditions or diseases.