(8R)-8-benzoyloxy-1,4-dithiaspiro<4.4>non-6-ene-6-carbaldehyde | 86381-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8R)-8-benzoyloxy-1,4-dithiaspiro<4.4>non-6-ene-6-carbaldehyde
• 英文别名: (3R)-3-benzoyloxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-carbaldehyde 5-ethylene dithioacetal；(7R)-9-Formyl-1,4-dithiaspiro[4.4]non-8-en-7-yl benzoate；[(7R)-9-formyl-1,4-dithiaspiro[4.4]non-8-en-7-yl] benzoate
• CAS: 86381-47-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S₂
• 分子量: 306.406
• InChiKey: RVEOGRUTGMXBAV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-8-benzoyloxy-1,4-dithiaspiro<4.4>non-6-ene-6-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-羟基-2-(羟甲基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Elliott, John D.; Kelson, Andrew B.; Purcell, Neil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2441 - 2449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxycyclohexanone ethylene dithioacetal 在 lead(IV) acetate 、 吡咯烷乙酸 作用下， 生成 (8R)-8-benzoyloxy-1,4-dithiaspiro<4.4>non-6-ene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)- and (−)-pentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81578-6

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Substituted Cyclopentenes from (−)-Quinic Acid
  作者：Jean-Claude Barrière、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19830660127

  日期：1983.2.2

  The synthesis of a large variety of enantiomerically pure substituted reactive cyclopentenes 16, 23, 24 and 28 have been synthesized from the readily available (−)-quinic acid 1. The straightforward strategy involves a high-yielding intramolecular aldolization-dehydration of acyclic 1,6-dialdehydes 13, 18, 19 and 27 obtained by oxidative cleavage of cyclohexanediols 5, 7, 11 and 12, using either lead

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。
• A flexible synthesis of some polysubstituted cyclopentanes from quinic acid
  作者：M.Teresa Barros、António G. Santos、Lício S. Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76724-4

  日期：1994.6

  Quinic acid is converted stereoselectively into a common cyclopentane intermediate useful for the synthesis of carbocyclic nucleosides prostaglandins and other important cyclopentane based compounds.

  将奎宁酸立体选择性地转化为可用于合成碳环核苷，前列腺素和其他重要的基于环戊烷的化合物的常见环戊烷中间体。
• Hetmanski, Michael; Purcell, Neil; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2089 - 2096
  作者：Hetmanski, Michael、Purcell, Neil、Stoodley, Richard J.、Palfreyman, Malcolm N.

  DOI：——

  日期：——
• Barros M. Teresa, Santos Antonio G., Godinho Licio S., Maycock Christophe+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3999-4002
  作者：Barros M. Teresa, Santos Antonio G., Godinho Licio S., Maycock Christophe+

  DOI：——

  日期：——