1,1-diphenyl-N-[(E)-prop-1-enyl]methanimine | 83575-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-N-[(E)-prop-1-enyl]methanimine
• CAS: 83575-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: STUIZKCLZKYKKS-XNJYKOPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-N-[(E)-prop-1-enyl]methanimine 600.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以70%的产率得到4-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Thermal electrocyclic reactions of 2-aza-1,3-butadiene derivatives. A new N-heterocyclic annelation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a036
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1,1-diphenyl-N-[(E)-prop-1-enyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂二烯的催化化学和区域选择性自由基碳氰化反应合成 α-氨基腈

  摘要：

  提出了一种通过新型级联策略构建复杂 α- 和 β- 功能化 α- 氨基腈衍生物的温和且广泛适用的方法。烷基自由基由氧化还原活性酯的光介导还原脱羧作用产生，被 2-氮杂二烯捕获以提供 2-azallyl 自由基并被铜催化剂氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.202300605

文献信息

• Activation of silicon-hydrogen, silicon-oxygen, silicon-nitrogen bonds in heterogeneous phase
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88599-9

  日期：1983.1

  reported: Si-H activated by KF or CsF is a very powerful and selective reducing reagent; the carbonyl group of aldehydes, ketones or esters can be reduced without reduction of other functional groups (C&z.dbnd;C, NO2, Br, amido). Furthermore, selective reductions of aldehydes in the presence of ketones and ketones in the presence of carboxylic esters are also possible. CsF in the presence of Si(OR)4 is

  据报道，在非均相条件下，氟离子对Si-H，Si-O和Si-N键的阴离子活化作用：由KF或CsF活化的Si-H是一种非常有效的选择性还原剂。醛，酮或酯的羰基可被还原而不还原其他官能团（C，C 2，NO 2，Br，酰胺基）。此外，在酮存在下和在羧酸酯存在下酮的选择性还原醛也是可能的。Si（OR）4存在下的CsF已发现在促进不同种类的迈克尔受体上的单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应方面非常有效，例如⇌，β不饱和酮，酯，腈甚至酰胺。这构成了迈克尔反应的扩展，因为即使在拥挤的酮中也会发生加成反应。被氟离子激活的N，N双（甲硅烷基）烯胺与羰基化合物反应并提供了通往2-氮杂-1，3二烯的有趣途径。
• Intermolecular Hydroalkoxylation and Hydrocarboxylation of 2-Azadienes with High Efficiency
  作者：Juan M. I. Serviano、Erik J. T. Phipps、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02534

  日期：2023.3.3

  hydrocarboxylation of 2-azadienes through cobalt-catalyzed hydrogen atom transfer and oxidation. This protocol provides a source of 2-azaallyl cation equivalents under mild conditions, is chemoselective in the presence of other C═C double bonds, and requires no excess amount of added alcohol or oxidant. Mechanistic studies suggest that the selectivity arises from lowering the transition state that leads

  本文描述了一种通过钴催化的氢原子转移和氧化进行2-氮杂二烯分子间加氢烷氧基化和加氢羧基化的方法。该方案在温和条件下提供了 2-氮杂烯丙基阳离子当量的来源，在其他 C=C 双键存在的情况下具有化学选择性，并且不需要添加过量的醇或氧化剂。机理研究表明，选择性是由于降低过渡态而产生高度稳定的 2-氮杂烯丙基自由基。
• GOVINDAN, C. K.;TAYLOR, G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5348-5354
  作者：GOVINDAN, C. K.、TAYLOR, G.

  DOI：——

  日期：——
• WOLF, GERHARD;WURTHWEIN, ERNST-ULRICH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3647-3650
  作者：WOLF, GERHARD、WURTHWEIN, ERNST-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• Thermal electrocyclic reactions of 2-aza-1,3-butadiene derivatives. A new N-heterocyclic annelation
  作者：C. K. Govindan、Grant Taylor

  DOI：10.1021/jo00174a036

  日期：1983.12