2-(二苯亚甲基氨基)-3-甲基丁腈 | 70591-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯亚甲基氨基)-3-甲基丁腈
• 英文名称: 2--3-methylbutyronitrile
• 英文别名: 2-[N-(diphenylmethylene)amino]-3-methylbutyronitrile；2-[(diphenylmethylene)amino]-3-methylbutanenitrile；Butanenitrile, 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-methyl-；2-(benzhydrylideneamino)-3-methylbutanenitrile
• CAS: 70591-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: QPMFFABEQQIYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯亚甲基氨基)-3-甲基丁腈 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-氨基-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  制备4-取代的5-氨基咪唑的有效方法。

  摘要：

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。

  DOI：

  10.1021/jo026257s
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (((diphenylmethylene)amino)methyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-(二苯亚甲基氨基)-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂二烯的催化化学和区域选择性自由基碳氰化反应合成 α-氨基腈

  摘要：

  提出了一种通过新型级联策略构建复杂 α- 和 β- 功能化 α- 氨基腈衍生物的温和且广泛适用的方法。烷基自由基由氧化还原活性酯的光介导还原脱羧作用产生，被 2-氮杂二烯捕获以提供 2-azallyl 自由基并被铜催化剂氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.202300605

文献信息

• Cephalosporin biosynthesis: A branched pathway sensitive to an isotope effect
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Christopher J. Schofield、Nicholas J. Turner、Robin T. Aplin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80725-0

  日期：1991.12

  orin C synthase (DAOC/DAC synthase) from Cephalosporium acremonium CO 728 gave in addition to the expected products, deacetoxycephalosporin C and deacetylcephalosporin C, a third β-lactam metabolite as a 3β-hydroxy-3α-methylcepham (9a). Production of the 3β-hydroxycepham was promoted from [3-2H]penicillin N (3b) which was rationalised by the operation of a kinetic isotope effect on a branched pathway

  青霉素N（3a）与顶头孢霉CO 728的部分纯化的脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DAC合酶）一起温育后，除了预期的产品，脱乙酰氧基头孢菌素C和脱乙酰头孢菌素C也作为第3种β-内酰胺代谢产物β-内酰胺。羟基-3α-甲基cepham（9a）。[3- 2 H]青霉素N（3b），这是通过在酶促过程中对分支途径的动力学同位素效应进行操作来合理化的。已显示3β-羟基的氧部分衍生自分子氧。另外，显示出青霉素N的2β-甲基被结合到3β-羟基-3α-甲基cepham的C2中，结果在立体化学上与青霉素N的2β-甲基等效地转化为脱乙酰氧基头孢菌素的C2相同。 C 1。提供了与这些观察结果一致的机械解释。
• The enzymatic synthesis of isotopically labelled penicillin Ns with isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Inês A. C. Pereira

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199812)41:12<1145::aid-jlcr159>3.0.co;2-2

  日期：1998.12
• An Efficient Procedure for the Preparation of 4-Substituted 5-Aminoimidazoles
  作者：Mark McLaughlin、Rafat M. Mohareb、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo026257s

  日期：2003.1.1

  co-reactants. Thus, it is possible to easily prepare a diverse array of substituted heterocyclic compounds in good yield. The requisite alpha-aminonitriles were synthesized either from amino acids or by phase-transfer alkylation of a glycine anion equivalent. The unstable free 5-aminoimidazoles were normally protected in situ to provide derivatives (methyl imidates or N,N-dimethylamidines) that were amenable

  研究了由α-氨基腈制备O-甲基亚氨酸盐，然后与伯胺共环化以生成4-取代的5-氨基咪唑。已经发现，弱酸性对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓盐有效地催化了反应顺序的每个阶段：（a）O-甲基亚氨酸酯的形成，（b）它们与多种伯胺的共环化，以及（c）某些所得杂环的衍生化。发达的反应条件可以耐受多种α-氨基腈和伯胺共反应物。因此，可以容易地以高收率制备各种各样的取代的杂环化合物。必需的α-氨基腈可以从氨基酸合成，也可以通过甘氨酸阴离子当量的相转移烷基化来合成。
• Catalytic Chemo‐ and Regioselective Radical Carbocyanation of 2‐Azadienes for the Synthesis of α‐Amino Nitriles
  作者：Shengzu Duan、Ya Du、Lingling Wang、Xun Tian、Yujin Zi、Hongbin Zhang、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/anie.202300605

  日期：——

  construction of complex α- and β-functionalized α-amino nitrile derivatives through a novel cascade strategy is presented. Alkyl radicals are generated by the photo-mediated reductive decarboxylation of redox-active esters, captured by 2-azadienes to provide 2-azallyl radicals and cyanized by a copper catalyst.

  提出了一种通过新型级联策略构建复杂 α- 和 β- 功能化 α- 氨基腈衍生物的温和且广泛适用的方法。烷基自由基由氧化还原活性酯的光介导还原脱羧作用产生，被 2-氮杂二烯捕获以提供 2-azallyl 自由基并被铜催化剂氰化。