methyl (R,S)-3-[4-(9-benzylpurin-6-yl)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate | 787550-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R,S)-3-[4-(9-benzylpurin-6-yl)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(9-benzylpurin-6-yl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 787550-76-9
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅O₄
• 分子量: 487.558
• InChiKey: DSWCGLFUUXEPDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,S)-3-[4-(9-benzylpurin-6-yl)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(R,S)-3-[4-(9-benzylpurin-6-yl)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] (PURIN-6-YL) AMINO ACID AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  [FR] ACIDES (PURIN-6-YL) AMINES ET PROCEDE DE FABRICATION

  摘要：

  本发明提供了一种合成(嘌呤-6-基)氨基酸的方法，该方法可用作抗癌、抗病毒剂等药物或其中间体。在Pd2dba3、三苯基胂和碘化铜的存在下，通过使9-苄基-6-碘嘌呤与甲基(R，S)-2-[(t-丁氧羰基)氨基]-3-[4-(三甲基基锡)苯基]丙酸酯反应，可制得甲基(R，S)-3-[4-(9-苄基嘌呤-6-基)苯基]-2-[(t-丁氧羰基)氨基]丙酸酯。

  公开号：

  WO2004094426A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[4-(trimethylstannanyl)phenyl]propionate 、 9-苄基-6-碘嘌呤 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 30.0h， 以45%的产率得到methyl (R,S)-3-[4-(9-benzylpurin-6-yl)phenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (PURIN-6-YL) AMINO ACID AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  [FR] ACIDES (PURIN-6-YL) AMINES ET PROCEDE DE FABRICATION

  摘要：

  本发明提供了一种合成(嘌呤-6-基)氨基酸的方法，该方法可用作抗癌、抗病毒剂等药物或其中间体。在Pd2dba3、三苯基胂和碘化铜的存在下，通过使9-苄基-6-碘嘌呤与甲基(R，S)-2-[(t-丁氧羰基)氨基]-3-[4-(三甲基基锡)苯基]丙酸酯反应，可制得甲基(R，S)-3-[4-(9-苄基嘌呤-6-基)苯基]-2-[(t-丁氧羰基)氨基]丙酸酯。

  公开号：

  WO2004094426A1

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (Purin-6-yl)phenylalanines and Their Nucleosides, a Novel Type of Purine-Amino Acid Conjugates
  作者：Petr Čapek、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo051110x

  日期：2005.9.1

  Enantiomerically or diastereomerically pure 4-(purin-6-yl)phenylalanines, a novel type of stable amino acid-purine conjugates, were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of protected 4-boronophenylalanines or 4-(trimethylstanyl)phenylalanines with diverse 6-halopurines (9-benzyl-6-halopurines and 9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-halopurines as well as acyl- and silyl-protected 6-halopurine

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。
• (Purin-6-yl) amino acid and production method thereof
  申请人：Hocek Michal

  公开号：US20060128956A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention provides a synthetic method of (purin-6-yl)amino acids which are useful as medicaments of anticancer, anti-virus agents and so on or their intermediates. Methyl (R,S)-3-[4-(9-benzylpurin-6-yl) phenyl]-2-[(t-butoxycarbonyl) amino]propanoate is produced by making 9-benzyl-6-iodopurine react with methyl (R,S)-2-[(t-butoxycarbonyl)amino]-3-[4-(trimethyl-stananyl) phenyl]propionate in the presence of Pd 2 dba 3 , triphenylarsine and copper iodide.

  本发明提供了一种合成（嘌呤-6-基）氨基酸的方法，它们可用作抗癌、抗病毒药物等药物或它们的中间体。通过使9-苄基-6-碘嘌呤在Pd2dba3、三苯基胂和碘化铜的存在下与甲基（R，S）-2-[(t-丁氧羰基)氨基]-3-[4-(三甲基基锡基)苯基]丙酸酯反应，可制得甲基（R，S）-3-[4-(9-苄基嘌呤-6-基)苯基]-2-[(t-丁氧羰基)氨基]丙酸酯。