N-(benzylidene)-2,4,6-trimethylphenylsulfinamide | 1011794-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)-2,4,6-trimethylphenylsulfinamide
• 英文别名: (R_S,E)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide；(R,E)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide；(NE,R)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide
• CAS: 1011794-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: KPPLHRZIGTXNOR-GTENMVSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)-2,4,6-trimethylphenylsulfinamide 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Chiral tert-Butanesulfinimines with Trimethylenemethane

  摘要：

  The cycloaddition of chiral tert-butanesulfinimines with trimethylenemethane is found to give facile access to methylene-pyrrolidines with good yields and diastereoselectivities. The full scope of the cycloaddition is explored, and a range of transformations of the formed methylenepyrrolidines to give a range of functionalized chiral pyrrolidines is presented.

  DOI：

  10.1021/ol400720b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (R)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到N-(benzylidene)-2,4,6-trimethylphenylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  方便的手性非外消旋S-间苯二甲亚砜亚胺的合成

  摘要：

  （2 S，4 R，5 S）-N-甲苯磺酰基-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧杂硫唑烷-2-氧化物与异丁基溴化镁，LHMDS和一系列化合物的直接多组分偶联乙醛在操作上简单的单锅操作中即可生产出基本上呈光学纯净形式的手性亚磺胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.067

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Chiral Sulfinimines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/chem.201003222

  日期：2011.2.25

  Two oxathiozolidine‐S‐oxide templates have been developed and used in a four‐component coupling protocol for the synthesis of a wide range of chiral sulfinimines in high enantiomeric excesses. The templates can be synthesized from cheap commodity chemicals in three steps in high yields. Furthermore the template is easily recovered in high yields for recycling.

  已开发出两个氧杂硫唑烷-S-氧化物模板，并用于四组分偶联方案中，用于合成大量对映体过量的手性亚氨嘧啶。模板可以由廉价的商品化学品分三步以高收率合成。此外，可以容易地以高收率回收模板以进行回收。