3-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-oct-6-en-1-yne | 131130-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-oct-6-en-1-yne
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(7-methyloct-6-en-1-yn-3-yloxymethyl)benzene
• CAS: 131130-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: CHJWBUKBZFYTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-oct-6-en-1-yne 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(3-Isopropenyl-2-methylene-cyclopentyloxymethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 1,6-和 1,7-烯炔环异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993401r
• 作为产物：
  描述：

  4-异庚烯醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyl-oct-6-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• Trost, Barry M.; Lautens; Chan, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 2, p. 636 - 644
  作者：Trost, Barry M.、Lautens、Chan、Jebaratnam、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• TROST, BARRY M.;LAUTENS, M.;CHAN, C.;JEBARATNAM, D. J.;MUELLER, T., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 636-644
  作者：TROST, BARRY M.、LAUTENS, M.、CHAN, C.、JEBARATNAM, D. J.、MUELLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Dichotomy in CpRu(CH₃CN)₃PF₆ Catalyzed Enyne Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja012450c

  日期：2002.5.1

  Enynes are easily accessible building blocks as a result of the rich chemistry of alkynes and thus represent attractive substrates for ring formation. A ruthenium catalyst for cycloisomerization effects such reaction of 1,6- and 1,7-enynes typically at room temperature in acetone or DMF under neutral conditions. The reaction is effective for forming five- and six-membered rings of widely divergent

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of 1,6- and 1,7-Enynes
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja993401r

  日期：2000.2.1