(E)-2-(3,3-dimethylbut-1-enyl)benzaldehyde | 1323308-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,3-dimethylbut-1-enyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1323308-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZAVLICASDBKOGV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,3-dimethylbut-1-enyl)benzaldehyde 、 对甲苯磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((E)-2-((E)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称布朗斯台德酸催化对映选择性合成 1-氨基茚衍生物

  摘要：

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc03568a
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 (E)-tertiobutyl vinyl boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-2-(3,3-dimethylbut-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过不对称布朗斯台德酸催化对映选择性合成 1-氨基茚衍生物

  摘要：

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc03568a

文献信息

• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。