4,14-Diethynyl-1,17-bis-triisopropylsilanyl-3,15-bis-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-9-{3-triisopropylsilanyl-1-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-prop-2-ynylidene}-heptadeca-3,14-diene-1,5,7,10,12,16-hexayne | 156082-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4,14-Diethynyl-1,17-bis-triisopropylsilanyl-3,15-bis-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-9-{3-triisopropylsilanyl-1-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-prop-2-ynylidene}-heptadeca-3,14-diene-1,5,7,10,12,16-hexayne
• 英文别名: [9-[1,5-bis[tri(propan-2-yl)silyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene]-4,14-diethynyl-17-tri(propan-2-yl)silyl-3,15-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]heptadeca-3,14-dien-1,5,7,10,12,16-hexaynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 156082-06-3
• 化学式: C₈₄H₁₂₈Si₆
• 分子量: 1306.45
• InChiKey: KATAXBXWGYKYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.48
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-diethynyl-1,12-bis(triisopropylsilyl)-3,10-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne 、 4,14-Diethynyl-1,17-bis-triisopropylsilanyl-3,15-bis-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-9-{3-triisopropylsilanyl-1-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-prop-2-ynylidene}-heptadeca-3,14-diene-1,5,7,10,12,16-hexayne 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,10,15,20,25-pentakis<3-(triisopropylsilyl)-1-<(triisopropylsilyl)ethynyl>prop-2-ynylidene>cyclopentacosa-1,3,6,8,11,13,16,18,21,23-decayne
  参考文献：
  名称：

  大环四乙炔基乙烯分子支架：乙炔基化芳族十二氢[18]环烯，抗芳族十八氢[12]环和膨胀的radial烯

  摘要：

  四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔）分子支架提供了获得具有异常结构和电子特性的新型大环纳米级富碳分子的途径。从顺式-双去保护的顺式-双（三烷基甲硅烷基）保护的四乙炔基开始，通过氧化Hay偶联制备过（甲硅烷基乙炔基）化的十八氢[12]环戊烯1和2以及相应的十二氢[18]环戊烯4和5。（i-Pr）3 Si保护的2和Me 3 Si保护的4的X射线晶体结构分析结果表明，两个环的周长都是完美的平面。电子吸收光谱的比较提供了强有力的证据表明，在宏环深紫色1和2是反芳香（4- Ñ π电子），而那些在黄色4和5是芳族（（4- Ñ + 2）个π电子）。尽管在溶液中不稳定，但抗芳香族化合物2仍能得到高熔点晶体，其中单个的十八氢[12]环戊烯发色团被隔离并稳定在由庞大的（i-Pr）3 Si基形成的基质型环境中。电化学研究表明，抗芳香族十八氢[12]环戊烯2比芳香族发色团5更容易经历两个逐步

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780403
• 作为产物：
  描述：

  4,14-bis<(triethylsilyl)ethynyl>-1,17-bis(triisopropylsilyl)-3,15-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>-9-<3-(triisopropylsilyl)-1-<(triisopropylsilyl)ethynyl>prop-2-ynylidene>heptadeca-3,14-diene-1,5,7,10,12,16-hexayne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,14-Diethynyl-1,17-bis-triisopropylsilanyl-3,15-bis-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-9-{3-triisopropylsilanyl-1-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-prop-2-ynylidene}-heptadeca-3,14-diene-1,5,7,10,12,16-hexayne
  参考文献：
  名称：

  大环四乙炔基乙烯分子支架：乙炔基化芳族十二氢[18]环烯，抗芳族十八氢[12]环和膨胀的radial烯

  摘要：

  四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔）分子支架提供了获得具有异常结构和电子特性的新型大环纳米级富碳分子的途径。从顺式-双去保护的顺式-双（三烷基甲硅烷基）保护的四乙炔基开始，通过氧化Hay偶联制备过（甲硅烷基乙炔基）化的十八氢[12]环戊烯1和2以及相应的十二氢[18]环戊烯4和5。（i-Pr）3 Si保护的2和Me 3 Si保护的4的X射线晶体结构分析结果表明，两个环的周长都是完美的平面。电子吸收光谱的比较提供了强有力的证据表明，在宏环深紫色1和2是反芳香（4- Ñ π电子），而那些在黄色4和5是芳族（（4- Ñ + 2）个π电子）。尽管在溶液中不稳定，但抗芳香族化合物2仍能得到高熔点晶体，其中单个的十八氢[12]环戊烯发色团被隔离并稳定在由庞大的（i-Pr）3 Si基形成的基质型环境中。电化学研究表明，抗芳香族十八氢[12]环戊烯2比芳香族发色团5更容易经历两个逐步

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780403

文献信息

• Boldi, Armen M.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 482 - 485
  作者：Boldi, Armen M.、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——