1-[5'-(3''-chloro-propan-1''-yl)-2'-furanyl]-2'-(2'''-oxo-but-3'''-yn-1'''-yl)cyclohex-6-ene | 944382-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-[5'-(3''-chloro-propan-1''-yl)-2'-furanyl]-2'-(2'''-oxo-but-3'''-yn-1'''-yl)cyclohex-6-ene
• 英文别名: 1-[2-[5-(3-Chloropropyl)furan-2-yl]cyclohex-2-en-1-yl]but-3-yn-2-one
• CAS: 944382-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 290.79
• InChiKey: XWEWKWKAHRKYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5'-(3''-chloro-propan-1''-yl)-2'-furanyl]-2'-(2'''-oxo-but-3'''-yn-1'''-yl)cyclohex-6-ene 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到1-[5'-(3''-iodo-propan-1''-yl)-2'-furanyl]-2'-(2'''-oxo-but-3'''-yn-1'''-yl)cyclohex-6-ene
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-ethan-1'-yl)-cyclohexan-1-one 在 (bis)-triphenylphosphine palladium (II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 1-[5'-(3''-chloro-propan-1''-yl)-2'-furanyl]-2'-(2'''-oxo-but-3'''-yn-1'''-yl)cyclohex-6-ene
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g