6‐nitrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide | 1169882-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6‐nitrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide
• 英文别名: 6-nitrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1169882-41-0
• 化学式: C₇H₄N₂O₅S
• 分子量: 228.185
• InChiKey: HQZCQDRGCYAYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6‐nitrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Litvinas, Nichole D.; Brodsky, Benjamin H.; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4513 - 4516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以971.1 mg的产率得到6‐nitrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxide
  参考文献：
  名称：

  修饰的氨基酸衍生的膦亚胺配体，用于环N-磺酰基亚胺的钯催化不对称芳基化

  摘要：

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700003

文献信息

• Allylboration of Ketones and Imines with a Highly Reactive Bifunctional Allyl Pinacolatoboronate Reagent
  作者：Jiaming Liu、Xinbo Tong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03222

  日期：2020.4.17

  Allylboration of ketones and imines with a bifunctional allylboron reagent is reported. Addition of the bifunctional allylboronate to a broad scope of ketones gave tertiary alcohols in excellent yields at ambient temperature without any catalyst or additive. Allylboration of cyclic aldimines also proceeded to give allylated products in good yields under the same reaction conditions. The allylsilane

  报道了用双功能烯丙基硼试剂对酮和亚胺进行烯丙基硼化。将双官能烯丙基硼酸酯加到宽范围的酮中，在室温下以优异的收率得到叔醇，而没有任何催化剂或添加剂。在相同反应条件下，环状亚胺的烯丙基硼化也以高收率进行烯丙基化。产物中的烯丙基硅烷部分与醛或缩醛进行第二烯丙基化。这样，双官能烯丙基硼试剂用作连接两个不同的羰基化合物以提供合成上有用的中间体的有用的关键。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Organocatalytic Enantioselective Aminoalkylation of 5‐Aminopyrazole Derivatives with Cyclic Imines
  作者：Laura Carceller‐Ferrer、Aleix González del Campo、Carlos Vila、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.202001314

  日期：2020.12.31

  The first enantioselective alkylation of 5‐aminopyrazoles is described with good results. The organocatalytic alkylation of 5‐aminopyrazoles have been accomplished using benzoxathiazine 2,2‐dioxides as electrophiles and a bifunctional squaramide organocatalyst.

  描述了5-氨基吡唑的第一个对映选择性烷基化，结果良好。5-氨基吡唑类化合物的有机催化烷基化已使用苯并恶嗪2,2-二氧化物作为亲电子试剂和双功能方酰胺有机催化剂完成。
• Exploiting Anion–π Interactions for Efficient and Selective Catalysis with Chiral Molecular Cages
  作者：Na Luo、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202106509

  日期：2021.9.13

  direction to develop new and fundamental catalysis. For the appealing yet flexible π-face activation, can two or more π-acidic surfaces be manipulated for cooperative activation to achieve efficient transformation and particularly selectivity control is highly desirable. Here, we demonstrate a supramolecular π-catalysis strategy by establishing cooperative π-face activation in a confined electron-deficient

  在催化剂设计中利用阴离子-π 相互作用是开发新的基础催化的一个引人入胜的方向。对于吸引人但灵活的 π 面激活，可以操纵两个或多个 π 酸性表面进行协同激活以实现有效的转化，特别是选择性控制是非常需要的。在这里，我们通过在受限的缺电子笼腔中建立协作 π 面激活来展示超分子 π 催化策略。该催化剂具有基于三嗪的棱柱状笼核和悬垂的手性碱基位点。仅 2 mol % 的笼状催化剂有效催化氨基磺酸酯头环醛亚胺和一系列丙二酸半硫酯的脱羧曼尼希反应，收率几乎是定量的，ee可达 97 %，实现了前所未有的有机催化方法。超分子 π 腔对于利用协同阴离子-π 相互作用进行有效活化和出色的选择性控制至关重要。
• Catalytic Enantioselective Aza-Reformatsky Reaction with Cyclic Imines
  作者：Lode De Munck、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201604606

  日期：2016.12.5

  A catalytic highly enantioselective aza‐Reformatsky reaction with cyclic aldimines and ketimines for the synthesis of chiral β‐amino esters with good yields and excellent enantioselectivities is reported. A readily available diaryl prolinol is used as a chiral ligand, ZnMe2 as a zinc source and ethyl iodoacetate as reagent in the presence of air atmosphere. The reaction with cyclic ketimines generates

  据报道，与环亚胺和酮亚胺催化的高对映选择性氮杂Reformatsky催化合成手性β-氨基酯具有良好的收率和优异的对映选择性。在空气气氛下，容易获得的二芳基脯氨醇用作手性配体，ZnMe 2用作锌源，碘代乙酸乙酯用作试剂。与环状酮亚胺的反应产生具有优异对映选择性水平的四级立体中心。此外，在优化的反应条件下，五元N-磺酰基酮亚胺被用作对映体过量良好的亲电子试剂。此外，用手性β-氨基酯进行了几次化学转化。