[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)pent-3-enyl]phosphonic acid diethyl ester | 928779-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)pent-3-enyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-5-diethoxyphosphorylpent-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 928779-33-3
• 化学式: C₂₅H₃₇O₄PSi
• 分子量: 460.626
• InChiKey: OAQSNUAGWCPMMQ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)pent-3-enyl]phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(Z)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038
• 作为产物：
  描述：

  1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-pentyn-5-ol 在 Lindlar's catalyst 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)pent-3-enyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038

文献信息

• WO2006/137953
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of the 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides: A new class of antiviral acyclic nucleoside phosphonates
  作者：Hyunah Choo、James R. Beadle、Youhoon Chong、Julissa Trahan、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.038

  日期：2007.2

  A new class of acyclic nucleoside phosphonates, the 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides and their hexadecyloxypropyl esters, were synthesized from butyn-1-ol. Only the hexadecyloxypropyl esters showed antiviral activity against herpes simplex virus type 1, in vitro. Hexadecyloxypropyl 1-(5-phosphono-pent-2-en-1-yl)-thymine was the most active and selective compound among the synthesized nucleotides

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。