N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole | 1191988-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1191988-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: UECOVZAMZNFXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole 、 2-iodo-4-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 (CH₃)2CHMgCl-LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl 3,7-dimethyl-1-phenethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  硼烷基苯甲酮的制备和区域选择性Diels-Alder反应：官能化的芳基硼酸酯的合成

  摘要：

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201002191
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1-amino-2-methyl-6-phenyl-3-hexyn-2-ol 在 polystyrene-C₆H₄-PPh₂-Au(I)OTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-Boc-4-methyl-2-(2-phenylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  可重复使用和耐用的固定化阳离子化金（I）催化剂，用于环境友好的成键反应

  摘要：

  首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金催化剂2a和2b，发现它们是通过CC三键激活而形成键的高效催化剂。容易从反应混合物中定量回收固定化的2a，并在保持原始催化活性的同时重复使用至少7次。此外，开发了包含2a的流动反应器以用于大规模的连续生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000753

文献信息

• Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol901942t

  日期：2009.11.5

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.
• Preparation and Regioselective Diels-Alder Reactions of Borylbenzynes: Synthesis of Functionalized Arylboronates
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Yurio Kurita、Kozumo Saito、Kenji Azechi、Masahiro Egi、Keisuke Kakiguchi、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201002191

  日期：——

  B+[4+2]: 3‐Borylbenzynes undergo Diels–Alder reactions with substituted furans and pyrroles to give highly functionalized arylboronic acid derivatives with either good or exclusive regioselectivities (see picture). The effect of the boryl group on the regioselectivity arises from electronic rather than steric effects.

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。
• Reusable and Durable Immobilized-Cationic Gold(I) Catalysts for Environmentally Benign Bond-Forming Reactions
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1002/adsc.201000753

  日期：2011.2.11

  Polystyrene-immobilized cationic gold catalysts 2a and 2b were synthesized for the first time and found to be highly effective catalysts for the bond-forming reactions via the activation of the CC triple bonds. The immobilized 2a was easily and quantitatively recovered from the reaction mixture and reused at least seven times while maintaining the original catalytic activity. Furthermore, a flow reactor

  首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金催化剂2a和2b，发现它们是通过CC三键激活而形成键的高效催化剂。容易从反应混合物中定量回收固定化的2a，并在保持原始催化活性的同时重复使用至少7次。此外，开发了包含2a的流动反应器以用于大规模的连续生产。