S-(4-(trifluoromethyl)phenyl) ethanethioate | 1201696-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-(trifluoromethyl)phenyl) ethanethioate
• 英文别名: Thioacetic acid S-[4-(trifluoromethyl)phenyl] ester；S-[4-(trifluoromethyl)phenyl] ethanethioate
• CAS: 1201696-78-7
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• 分子量: 220.215
• InChiKey: SWACHMGOAWZGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-(trifluoromethyl)phenyl) ethanethioate 、 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butanone 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到S-[4-(trifluoromethyl)phenyl] 5,5-dimethyl-3-oxohexanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216971
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 、 溶剂黄146 在 potassium phosphate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到S-(4-(trifluoromethyl)phenyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过简单的无机碱催化使用氢硅烷与羧酸进行耐空气的直接硫醇酯化

  摘要：

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00500

文献信息

• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles
  作者：Don Coltart、Guoqiang Zhou、Daniel Lim、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-0029-1216971

  日期：2009.10

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation with N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr2˙OEt2 and i-Pr2NEt to give β-keto thioesters. Prior enolate formation is not required and the reaction is conducted using untreated dichloromethane open to the air.

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。