1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butanone | 55889-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butanone
• 英文别名: 1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-1-one；1-(benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-1-one
• CAS: 55889-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: ZGYTUDOKBYAGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butanone 在 吡啶 、 盐酸 、 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl (13S,15R)-13-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-10-[(3,3-dimethylbutanoylamino)methyl]-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-17-ethyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9,16-pentaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脱水长春碱酰胺衍生物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  设计，合成了一系列3-脱甲氧基羰基-3-酰胺甲基脱水长春碱衍生物（5b - 24b），并评估了它们对两种肿瘤细胞系（A549和HeLa）的增殖抑制活性。大多数酰胺脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，所引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最主要因素。针对三种有效化合物（6b，12b和24b）对肉瘤180的体内测试结果表明，在脱水长春碱（1e）的22位引入酰胺基可以提高效力和毒性。

  DOI：

  10.1021/np900157t
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3,3-二甲基丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脱水长春碱酰胺衍生物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  设计，合成了一系列3-脱甲氧基羰基-3-酰胺甲基脱水长春碱衍生物（5b - 24b），并评估了它们对两种肿瘤细胞系（A549和HeLa）的增殖抑制活性。大多数酰胺脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，所引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最主要因素。针对三种有效化合物（6b，12b和24b）对肉瘤180的体内测试结果表明，在脱水长春碱（1e）的22位引入酰胺基可以提高效力和毒性。

  DOI：

  10.1021/np900157t

文献信息

• Synthesis of β-Dicarbonyl Compounds Using 1-Acylbenzotriazoles as Regioselective C-Acylating Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Alfredo Pastor

  DOI：10.1021/jo991878f

  日期：2000.6.1

  1-Acylbenzotriazoles 1 are efficient C-acylation reagents for the regioselective conversion of ketone enolates 2 into beta-diketones 3.

  1-酰基苯并三唑1是有效的C-酰化试剂，可将酮烯醇酸酯2区域选择性转化为β-二酮3。
• MgBr₂·OEt₂-Promoted Coupling of Ketones and Activated Acyl Donors via Soft Enolization: A Practical Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Don Coltart、Daniel Lim、Guoqiang Zhou、Alexandra Livanos、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1042947

  日期：——

  Ketones undergo soft enolization and acylation on treatment with MgBr2·OEt2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-pentafluorophenyl esters, and, in these cases, is conducted using untreated, reagent grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  酮在与MgBr2·OEt2、i-Pr2NEt和各种酸酐处理时发生温和的烯醇化和酰化反应，生成1,3-二酮。该过程对N-酰基苯并三唑和O-五氟苯基酯特别高效，并且在这些情况下，使用未处理的试剂级CH2Cl2在开放空气中进行，从而提供了一种极其简单的方法来合成这一重要化合物类。
• A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles
  作者：Don Coltart、Guoqiang Zhou、Daniel Lim、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-0029-1216971

  日期：2009.10

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation with N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr2˙OEt2 and i-Pr2NEt to give β-keto thioesters. Prior enolate formation is not required and the reaction is conducted using untreated dichloromethane open to the air.

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。
• Dynamic Amino Acid Side‐Chains Grafting on Folded Peptide Backbone**
  作者：Benjamin Zagiel、Taleen Peker、Rodrigue Marquant、Guillaume Cazals、Gabrielle Webb、Emeric Miclet、Claudia Bich、Emmanuelle Sachon、Roba Moumné

  DOI：10.1002/chem.202200454

  日期：2022.6.27

  An efficient access to large libraries of conformationally defined peptides is reported, using dynamic combinatorial chemistry as a tool to graft amino acid's side-chains in defined arrangement on a well-ordered 3D peptide scaffold. We report here the design of a chemical system that ensures the scrambling of side-chains on a pre-organized scaffold leading to an isoenergetic library useful for ligand

  据报道，使用动态组合化学作为工具，在有序的 3D 肽支架上以定义的排列方式移植氨基酸的侧链，从而有效地访问大型构象定义的肽库。我们在此报告了一种化学系统的设计，该系统可确保在预先组织的支架上对侧链进行加扰，从而产生可用于配体筛选的等能文库。
• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization:  A Facile and Efficient Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Daniel Lim、Fang、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol701599v

  日期：2007.10.1

  Ketones undergo soft enolate formation and acylation on treatment with MgBr2 center dot OE2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-Pfp esters, and, in these cases, is conducted with untreated, reagent-grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.