4-bromo-N'-(diphenylmethylene)benzenesulfonohydrazide | 1244620-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N'-(diphenylmethylene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-(benzhydrylideneamino)-4-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 1244620-34-5
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 415.31
• InChiKey: PUKWSKFIOQYOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N'-(diphenylmethylene)benzenesulfonohydrazide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N',N'-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(benzhydrylsulfonyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-甲苯磺酰腙的磺酰化，然后形成一锅 C-N 键

  摘要：

  描述了一种通过用胺捕获由N-甲苯磺酰腙 (NTH)产生的溴代砜衍生物来合成磺酰-N-苯基苯胺衍生物的新方法。该反应被证明对广泛的 NTH 和胺是成功的，并且可以耐受任一偶联伴侣上的各种官能团（35 个示例）。对该机制进行了研究，我们发现砜的形成不遵循自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00676b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-N'-(diphenylmethylene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-甲苯磺酰腙的磺酰化，然后形成一锅 C-N 键

  摘要：

  描述了一种通过用胺捕获由N-甲苯磺酰腙 (NTH)产生的溴代砜衍生物来合成磺酰-N-苯基苯胺衍生物的新方法。该反应被证明对广泛的 NTH 和胺是成功的，并且可以耐受任一偶联伴侣上的各种官能团（35 个示例）。对该机制进行了研究，我们发现砜的形成不遵循自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00676b

文献信息

• Copper-Catalyzed Nitrogen Loss of Sulfonylhydrazones: A Reductive Strategy for the Synthesis of Sulfones from Carbonyl Compounds
  作者：Xing-Wen Feng、Jian Wang、Ji Zhang、Jing Yang、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol101955x

  日期：2010.10.1

  An efficient method for the synthesis of sulfones via nitrogen loss of sulfonyl hydrazones is described. The reaction was performed in the presence of simple copper salt and base by utilization of sulfonyl hydrazones, which were easily prepared from carbonyl compounds. A wide variety of aryl and alkyl sulfones were obtained in moderate to good yields.

  描述了一种通过磺酰基的氮损失合成砜的有效方法。该反应在简单的铜盐和碱的存在下通过利用磺酰基来进行，所述磺酰基易于从羰基化合物制备。以中等至良好的产率获得了各种各样的芳基和烷基砜。
• Copper-catalyzed sulfonylation of <i>N</i>-tosylhydrazones followed by a one-pot C–N bond formation
  作者：Kena Zhang、Olivier Provot、Christine Tran、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/d1ob00676b

  日期：——

  synthesize sulfonyl-N-phenylaniline derivatives via the trapping of bromo-sulfone derivatives generated from N-tosylhydrazones (NTHs) with amines is described. The reaction proved successful for a wide range of NTHs and amines and tolerated various functional groups on either coupling partner (35 examples). The mechanism was studied, and we showed that the sulfone formation does not follow a radical

  描述了一种通过用胺捕获由N-甲苯磺酰腙 (NTH)产生的溴代砜衍生物来合成磺酰-N-苯基苯胺衍生物的新方法。该反应被证明对广泛的 NTH 和胺是成功的，并且可以耐受任一偶联伴侣上的各种官能团（35 个示例）。对该机制进行了研究，我们发现砜的形成不遵循自由基途径。