(R)-1-benzyloxy-3-fluoro-2-methoxymethoxypropane | 147238-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxy-3-fluoro-2-methoxymethoxypropane
• CAS: 147238-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₃
• 分子量: 228.264
• InChiKey: NIGUORCOFCNFGG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-3-fluoro-2-methoxymethoxypropane 在 盐酸 、 硫酸氢铵 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[[(2R)-1-fluoro-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxymethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Optically pure and fluoro substituted acyclovir analogues

  摘要：

  1', 2'-Seco-2'-nor-nucleosides carrying a fluorine atom, instead of hydroxyl group, on C-3' are synthesized in enantiomerically pure form, starting from (2S)-1-fluoro-3-(R)-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-propanol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86273-6
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-3-Fluoro-2-methoxymethoxy-propane-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R)-1-benzyloxy-3-fluoro-2-methoxymethoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Optically pure and fluoro substituted acyclovir analogues

  摘要：

  1', 2'-Seco-2'-nor-nucleosides carrying a fluorine atom, instead of hydroxyl group, on C-3' are synthesized in enantiomerically pure form, starting from (2S)-1-fluoro-3-(R)-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-propanol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86273-6