4-(4-methylphenyl-sulfonamido)benzohydrazide | 38064-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl-sulfonamido)benzohydrazide
• 英文别名: N-(4-(Hydrazinecarbonyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 38064-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: PPTSPBYKAFLYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl-sulfonamido)benzohydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-methyl-N-[4-[5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型S-苄基和S-烷基邻苯二甲酰亚胺-恶二唑-苯磺酰胺杂化物作为登革热病毒蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103567
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-methylphenyl-sulfonamido)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型S-苄基和S-烷基邻苯二甲酰亚胺-恶二唑-苯磺酰胺杂化物作为登革热病毒蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103567

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of carboxamide and quinoline derivatives as P2X7R antagonists
  作者：Qasim Shah、Zahid Hussain、Bilal Ahmad Khan、Kenneth A. Jacobson、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106796

  日期：2023.11

  cancers. We explored the structure activity relationship (SAR) of three novel pyrazines, quinoline-carboxamide and oxadiazole series. Their selective inhibitory potency in Ca2+ mobilization assay using h-P2X7R-MCF-7 cells improved with phenyl ring substitutions (–OCF3, –CF3, and –CH3) in carboxamide and oxadiazole derivatives, respectively. However, highly electronegative fluoro, chloro, and iodo substitutions

  P2X7 受体 （P2X7R） 在不同的病理状况中起关键作用，重要的是在癌症中过表达和激活。我们探讨了三种新型吡嗪类、喹啉-羧酰胺和噁二唑系列的结构活性关系 （SAR）。在羧酰胺和恶二唑衍生物中，使用 h-P2X7R-MCF-7 细胞的 Ca2+ 动员试验中，它们的选择性抑制效力分别随着苯基环取代 （-O 、-CF3 和 -CH3） 而得到改善。然而，高电负性氟、氯和碘取代增强了亲和力。1e、2f、2e、1d、2 g 和 3e 对 h-P2X7R 最有效且最具选择性 （IC50 值分别为 0.457、0.566、0.624、0.682、0.813 和 0.890 μM），并且在 MCF-7 和 1321N1 星形细胞瘤细胞中表达的 h-P2X4R、h-P2X 2R、r-P2Y6R、h-P2Y 2R、t-P2Y 1R 时无活性。3e 的细胞活力 （100 μM MTT 测定，细胞系） 为
• Ethyl ester/acyl hydrazide-based aromatic sulfonamides: facile synthesis, structural characterization, electrochemical measurements and theoretical studies as effective corrosion inhibitors for mild steel in 1.0 M HCl
  作者：Mahmoud A. Bedair、Ahmed M. Abuelela、Mubark Alshareef、Medhat Owda、Essam M. Eliwa

  DOI：10.1039/d2ra05939h

  日期：——

  anticorrosive agents to protect mild steel in 1.0 M HCl conditions. The corrosion efficiency was probed by electrochemical methods including polarization, impedance, and frequency modulation measurements. Optimal efficiencies of 94% and 92% were detected for the hydrazide and ester, respectively, revealing excellent corrosion inhibition. Moreover, both the hydrazide and ester molecules combat the cathodic

  在这篇研究论文中，芳香族磺酰胺衍生的乙酯 ( p -TSAE ) 及其酰肼 ( p -TSAH) 被直接合成、表征并首次用作潜在的防腐剂，以在 1.0 M HCl 条件下保护低碳钢。通过包括极化、阻抗和频率调制测量在内的电化学方法探测腐蚀效率。检测到酰肼和酯的最佳效率分别为 94% 和 92%，显示出优异的腐蚀抑制作用。此外，酰肼和酯分子均以混合型方式相应地对抗阴极和阳极反应。使用 DFT 在 B3LYP/6-31g(d,p) 水平评估抑制剂/金属界面处的电子转移 (ET)。自然键轨道分析 (NBO) 和前沿分子轨道分析 (FMO) 计算表明，合成抑制剂具有卓越的能力，可以轻松地将电荷重新分配到金属表面。然而，由于孤对氮原子与金属的 d 轨道之间的强相互作用，酰肼分子显示出比酯稍好的抑制效率。酰肼和酯的化学硬度分别为 2.507 和 2.511 eV，与记录的两种分子的电化学抑制效率完全一
• Husain; Srivastava; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 6, p. 578 - 579
  作者：Husain、Srivastava、Srivastava、Srivastava

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN, M. I.;SRIVASTAVA, V. P.;SRIVASTAVA, G. C.;SRIVASTAVA, R. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 6, 578-579
  作者：HUSAIN, M. I.、SRIVASTAVA, V. P.、SRIVASTAVA, G. C.、SRIVASTAVA, R. C.

  DOI：——

  日期：——