ethyl 4-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate | 739-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 739-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00406437
• 分子量: 319.381
• InChiKey: HWQDVFLGBCJTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  468.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  吖啶自由基光还原剂的发现和表征

  摘要：

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2131-1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-phenylcyclohexen-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silica gel 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(4-methylphenylsulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A General Method for Palladium-Catalyzed Reactions of Primary Sulfonamides with Aryl Nonaflates

  摘要：

  A general method for Pd-catalyzed sulfonamidation of aryl nonafluorobutanesulfonates (aryl nonaflates) is described. A biaryl phosphine ligand, t-BuXPhos, formed the most active catalyst, and K3PO4 in tert-amyl alcohol was found to be the optimal base solvent combination for the reaction. The reaction conditions were tolerant of various functional groups such as cyano, nitro, ester, aldehyde, ketone, chloride, carbamate, and phenol. Heterocyclic aryl nonaflates were found to be suitable coupling partners. High yields of the coupled products were obtained from the reactions between inherently disfavored substrates such as electron-rich nonaflates and electron-poor sulfonamides. Kinetic data suggest reductive elimination to be the rate-limiting step for the reaction. The only limitation of this methodology that we have identified is the inability of 2,6-disubstituted aryl nonaflates to efficiently participate in the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo200443u

文献信息

• Chemoselective nitration of aromatic sulfonamides with tert-butyl nitrite
  作者：Brenden Kilpatrick、Markus Heller、Steve Arns

  DOI：10.1039/c2cc37481a

  日期：——

  A methodology for the efficient conversion of aromatic sulfonamides into their mono-nitro derivatives using tert-butyl nitrite is reported. The reaction exhibits a high degree of chemoselectivity for sulfonamide functionalized aryl systems, even in the presence of other sensitive or potentially reactive functionalities.

  报道了一种利用叔丁基亚硝酸盐将芳香磺酰胺高效转化为单硝基衍生物的方法。该反应对于含有磺酰胺官能团的芳基体系表现出高度的化学选择性，即使在存在其他敏感或潜在反应性官能团的情况下亦是如此。
• Inhibitors of dihydropteroate synthase: substituent effects in the side-chain aromatic ring of 6-[[3-(aryloxy)propyl]amino]-5-nitrosoisocytosines and synthesis and inhibitory potency of bridged 5-nitrosoisocytosine-p-aminobenzoic acid analogs
  作者：O. William Lever、Lawrence N. Bell、Clifton Hyman、H. Michael McGuire、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00155a014

  日期：1986.5

  6-amino substituents larger than methyl were detrimental to binding, although the adverse steric effect could be overcome by a positive ancillary binding contribution of a phenyl ring attached at the terminus of certain 6-alkylamino substituents. We selected the 6-[[3-(aryloxy)propyl]amino]-5-nitrosoisocytosine structure as a parent system and explored the effects of aromatic substituents on synthase

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=
• Synthesis and biological activity of open-chain analogs of 5,6,7,8-tetrahydrofolic acid-potential antitumor agents
  作者：Eric C. Bigham、Stephen J. Hodson、W. Revill Mallory、David Wilson、David S. Duch、Gary K. Smith、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00086a008

  日期：1992.4

  substituted analogues were built up stepwise from p-aminobenzoic acid or analogues. The compounds were tested as inhibitors of methotrexate uptake as a measure of binding to the reduced folate transport system, as inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase, as substrates for folylpolyglutamate synthetase, and as inhibitors of tumor cell growth in cell culture. With the exception of 2'-F substituent

  这项研究描述了嘌呤从头生物合成抑制剂的合成及其体外抗肿瘤活性，这些抑制剂是N- [4-[[3-（2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl ）丙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（5-DACTHF）。通过关键的还原胺化步骤，由保护的嘧啶基丙醛和取代的谷氨酸苯甲酸酯部分合成苯环取代的类似物。由对氨基苯甲酸或类似物逐步构建嘧啶和连接链取代的类似物。测试这些化合物作为甲氨蝶呤摄取的抑制剂，作为与减少的叶酸转运系统的结合的量度，作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的抑制剂，作为叶酰聚谷氨酸合成酶的底物，以及作为细胞培养中肿瘤细胞生长的抑制剂。除了2' -F取代基，环取代的类似物的活性低于母体化合物。用碳，硫或氧替代10-氮对体外生物活性的影响不到2倍。嘧啶环上2位的四原子连接链和一个氨基对于良好的活性很重要。
• Synthesis of Oxindoles through the Gold-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Arylynamides
  作者：Liu-Qing Yang、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300162

  日期：2013.5

  α-Oxo gold carbenoids generated by the oxidation of N-arylynamides can be trapped intramolecularly at the ortho position of the aryl ring to give functionalized oxindoles under mild reaction conditions. Pyridine N-oxide works as the oxidant, ligand, and base in this transformation.

  通过 N-芳基酰胺氧化产生的 α-Oxo 金类卡宾可以分子内捕获在芳环的邻位，在温和的反应条件下得到官能化的羟吲哚。吡啶 N-氧化物在此转化中充当氧化剂、配体和碱。
• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Homoallylic Alcohols with Amines via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Qiang Kang、Gui-Jun Sun、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380418

  日期：——

  Abstract An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation and amination was developed, which afforded the corresponding allylic amines in up to 98% yield. An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation

  摘要 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。