2-(4-bromophenyl)-3,3-bis(4-(diphenylamino)phenyl)acrylonitrile | 1450636-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3,3-bis(4-(diphenylamino)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-3,3-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1450636-32-4
• 化学式: C₄₅H₃₂BrN₃
• 分子量: 694.673
• InChiKey: DMAYPDWZRDJPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3,3-bis(4-(diphenylamino)phenyl)acrylonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以71.2%的产率得到3,3-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  New thermally stable cyano-substituted D–A–π–A–D molecules with aggregation-induced emission and large two-photo absorption cross-sections

  摘要：

  在这项工作中，我们通过铃木偶联反应设计并合成了一系列聚集诱导发射活性化合物（4aâc）。我们研究了它们的单光子和双光子吸收特性。这些化合物具有很高的热稳定性，在空气中加热至 482â503 °C 时仅损失 5%的重量。所有化合物在四氢呋喃中的荧光都很微弱，而在水/四氢呋喃（v/v 70%/30%）混合物中，观察到了显著的 AIE 效应，荧光强度急剧增加（约为 86、42 和 103 倍，分别为橙色、深黄色和绿色）。4aâc 的固体荧光位于 590、579 和 547 纳米波长处，其δF 值分别为 9.2%、2.4% 和 14.5%。此外，4aâc 的双光子吸收（2PA）截面也是通过开孔 Z 扫描技术在 800 纳米波长下测量的。4aâc 卓越的聚集诱导发射和双光子吸收截面特性使其成为生物光子材料的理想候选材料。

  DOI：

  10.1039/c2ra22464j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.7h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3,3-bis(4-(diphenylamino)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  New thermally stable cyano-substituted D–A–π–A–D molecules with aggregation-induced emission and large two-photo absorption cross-sections

  摘要：

  在这项工作中，我们通过铃木偶联反应设计并合成了一系列聚集诱导发射活性化合物（4aâc）。我们研究了它们的单光子和双光子吸收特性。这些化合物具有很高的热稳定性，在空气中加热至 482â503 °C 时仅损失 5%的重量。所有化合物在四氢呋喃中的荧光都很微弱，而在水/四氢呋喃（v/v 70%/30%）混合物中，观察到了显著的 AIE 效应，荧光强度急剧增加（约为 86、42 和 103 倍，分别为橙色、深黄色和绿色）。4aâc 的固体荧光位于 590、579 和 547 纳米波长处，其δF 值分别为 9.2%、2.4% 和 14.5%。此外，4aâc 的双光子吸收（2PA）截面也是通过开孔 Z 扫描技术在 800 纳米波长下测量的。4aâc 卓越的聚集诱导发射和双光子吸收截面特性使其成为生物光子材料的理想候选材料。

  DOI：

  10.1039/c2ra22464j

文献信息

• New thermally stable cyano-substituted D–A–π–A–D molecules with aggregation-induced emission and large two-photo absorption cross-sections
  作者：Wei Huang、Haitao Zhou、Bo Li、Jianhua Su

  DOI：10.1039/c2ra22464j

  日期：——

  In this work, we have designed and synthesized a series of aggregation-induced emission active compounds (4a–c) via Suzuki coupling reaction. Their one and two-photon absorption properties have been investigated. These compounds exhibit high thermal stability, losing only 5% of their weights when heated to 482–503 °C in air. All compounds are quite weakly fluorescent in THF, while a significant AIE effect is observed in water/THF (v/v 70%/30%) mixtures with a sharp increase in fluorescence intensity (about 86, 42, and 103 times, orange, deep yellow and green, respectively). The solid fluorescence of 4a–c is located at 590, 579 and 547 nm, and their ΦF values are determined to be 9.2%, 2.4%, and 14.5%, respectively. Besides, the two-photon absorption (2PA) cross-sections of 4a–c were also measured by open aperture Z-scan technique, at the wavelength of 800 nm. The excellent aggregation-induced emission and 2PA cross-sections properties of 4a–c promote them as attractive candidates for biophotonic materials.

  在这项工作中，我们通过铃木偶联反应设计并合成了一系列聚集诱导发射活性化合物（4aâc）。我们研究了它们的单光子和双光子吸收特性。这些化合物具有很高的热稳定性，在空气中加热至 482â503 °C 时仅损失 5%的重量。所有化合物在四氢呋喃中的荧光都很微弱，而在水/四氢呋喃（v/v 70%/30%）混合物中，观察到了显著的 AIE 效应，荧光强度急剧增加（约为 86、42 和 103 倍，分别为橙色、深黄色和绿色）。4aâc 的固体荧光位于 590、579 和 547 纳米波长处，其δF 值分别为 9.2%、2.4% 和 14.5%。此外，4aâc 的双光子吸收（2PA）截面也是通过开孔 Z 扫描技术在 800 纳米波长下测量的。4aâc 卓越的聚集诱导发射和双光子吸收截面特性使其成为生物光子材料的理想候选材料。
• New cyano-substituted organic dyes containing different electrophilic groups: aggregation-induced emission and large two-photon absorption cross section
  作者：Haitao Zhou、Wei Huang、Li Ding、Shengyun Cai、Xin Li、Bo Li、Jianhua Su

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.016

  日期：2014.9
• A novel D-A-D-A-D type molecule based on substituted dihydroindolo [3, 2-b] carbazole with large two-photon absorption cross section and excellent aggregation-induced enhanced emission property
  作者：Guojian Tian、Ning Xiang、Haitao Zhou、Yiru Li、Bo Li、Qiaochun Wang、Jianhua Su

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.047

  日期：2016.1

  Two novel D-A-D-A-D type molecules T1 and T2 based on substituted dihydroindolo [3, 2-b] carbazole with large two-photon absorption (2PA) cross section and excellent aggregation-induced enhanced emission (AIEE) property have been synthesized and characterized. Both compounds emit weakly fluorescent in THF, while a significant AIEE property is observed in water/THF (v/v 50%/50%) for T1 and water/THF (v/v 90%/10%) for T2 with a sharp increase in fluorescence intensity. The solid fluorescence of T1 and T2 is located at 575 nm and 588 nm, and their quantum efficiencies are determined to be 3.2% and 5.8%, respectively. The corresponding 2PA cross section values for T1 and T2 at 800 nm are 867 GM and 1300 GM by the open-aperture Z-scan technique. These excellent performances of both compounds make them as attractive alternatives for biophotonic and optoelectronic applications. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.