1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-ethoxycarbonyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 1257070-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-ethoxycarbonyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-ethoxycarbonylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1257070-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 295.682
• InChiKey: GGMGIHLOQBMBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-ethoxycarbonyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 5-[[4-chloro-2-(methoxycarbamoyl)-6-methylphenyl]carbamoyl]-1-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型含改性N-吡啶基吡唑类邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体的新型杀虫剂，设计并合成了四个新系列的含有修饰的N-吡啶基吡唑类的邻氨基苯甲酰胺。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定10c的单晶结构。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，而化合物19在0.125 mg / L的浓度下显示出相当高的活性。初步的构效关系（SAR）进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jf102842r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-furyl)-2,4-dioxobutanoate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-ethoxycarbonyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 3-硫醚的 N-吡啶基吡唑衍生物的新型邻氨基苯甲酸二酰胺的设计、合成和杀虫评价

  摘要：

  硫醚及其衍生物是重要的活性药效团，广泛应用于农用化学品的分子设计。将硫醚引入药物中间体对于提高分子的脂溶性、疏水性和生物活性具有重要意义。为了开发针对兰尼碱受体（RyR）的新型杀虫剂，设计并合成了一系列含有3-硫醚的N-吡啶基吡唑衍生物邻氨基苯甲酸二酰胺。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS验证这些化合物的结构。它们对Mythimna separata ( M. separata , oriental粘虫) 和Plutella xylostella ( P. xylostella )的杀虫活性, 小菜蛾) 进行了评价并讨论了初步的构效关系 (SAR), 其中9f , 9g在 5 mg/L ( 9f , 50%; 9g , 40%)对M. separata表现出良好的杀虫活性。此外，中间体8的杀虫活性表明吡唑部分3位溴甲基对保持杀虫活性有重要影响。钙成像实验和分子对接分别从实验和分子模拟的角度阐述了杀虫机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.4422