(2R,6R,E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(2-((2Z,4E)-6-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-ol | 1392308-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R,E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(2-((2Z,4E)-6-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-ol
• CAS: 1392308-85-8
• 化学式: C₄₂H₅₆O₅S₂Si
• 分子量: 733.121
• InChiKey: XXNWSGDIBXEZTI-FNFVPNEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(2-((2Z,4E)-6-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(2E,4Z)-6-[2-[(E,2R,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-3-enyl]-1,3-dithian-2-yl]hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氧化大环内酯化：（+）-Dactylolide的全合成

  摘要：

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201201653
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2R,6R,E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(2-((2Z,4E)-6-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氧化大环内酯化：（+）-Dactylolide的全合成

  摘要：

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201201653