(3aR,4S,4aR,4a1R,6S,7R,9R,13bR)-10-(benzyloxy)-9-((benzyloxy)methyl)-11,13-dimethoxy-5,12-dimethyl-1,2,3a,4,4a,4a1,6,7,9,13b-decahydro-5H-4,6-methanobenzo[h]oxazolo[3,2-a]pyrazino[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-7-carbonitrile | 1002095-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3aR,4S,4aR,4a1R,6S,7R,9R,13bR)-10-(benzyloxy)-9-((benzyloxy)methyl)-11,13-dimethoxy-5,12-dimethyl-1,2,3a,4,4a,4a1,6,7,9,13b-decahydro-5H-4,6-methanobenzo[h]oxazolo[3,2-a]pyrazino[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-7-carbonitrile
• CAS: 1002095-49-9
• 化学式: C₃₇H₄₂N₄O₅
• 分子量: 622.764
• InChiKey: BBKHPDIYPFJYEJ-GKDNIGRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  79.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,4aR,4a1R,6S,7R,9R,13bR)-10-(benzyloxy)-9-((benzyloxy)methyl)-11,13-dimethoxy-5,12-dimethyl-1,2,3a,4,4a,4a1,6,7,9,13b-decahydro-5H-4,6-methanobenzo[h]oxazolo[3,2-a]pyrazino[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-7-carbonitrile 在 manganese triacetate 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-cyanocycline A
  参考文献：
  名称：

  萘啶霉素天然产物家族的不对称[C + NC + CC]偶联输入：氰基环素A和生物霉素2的正式全合成

  摘要：

  完整介绍了我们的[C + NC + CC]与天然产品萘甲霉素系列产品的偶联方法，最终完成了氰基环素A和生物霉素β2的正式总合成。合成中关键的复杂性构建反应涉及醛7的Ag I催化的内选择性[C + NC + CC]偶联，（S）-甘氨酰舒马坦8和丙烯酸甲酯（9），以提供高度官能化的吡咯烷6，这被带到了高级中间体（化合物33）在福山的氰基环素A合成中。由于氰基环素A已被转化为生物草霉素β2，因此也构成了后者的天然产物的正式合成。基于多组分反应的策略将以前组装这些复杂分子靶标所需的步骤数减少了三分之一。这项工作突出了不对称[C + NC + CC]偶联反应在复杂的含吡咯烷的靶标中的应用，并为将其应用于其他合成问题提供了说明性指南。该合成还促进了生物和生化研究的合作，该研究确定了细胞迁移的独特小分子抑制剂（化合物30）。

  DOI：

  10.1021/jo200553g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3aS,6R,7R,7aR)-2-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-6-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-4-oxooctahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl)carbamate 在 劳森试剂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (3aR,4S,4aR,4a1R,6S,7R,9R,13bR)-10-(benzyloxy)-9-((benzyloxy)methyl)-11,13-dimethoxy-5,12-dimethyl-1,2,3a,4,4a,4a1,6,7,9,13b-decahydro-5H-4,6-methanobenzo[h]oxazolo[3,2-a]pyrazino[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  萘啶霉素天然产物家族的不对称[C + NC + CC]偶联输入：氰基环素A和生物霉素2的正式全合成

  摘要：

  完整介绍了我们的[C + NC + CC]与天然产品萘甲霉素系列产品的偶联方法，最终完成了氰基环素A和生物霉素β2的正式总合成。合成中关键的复杂性构建反应涉及醛7的Ag I催化的内选择性[C + NC + CC]偶联，（S）-甘氨酰舒马坦8和丙烯酸甲酯（9），以提供高度官能化的吡咯烷6，这被带到了高级中间体（化合物33）在福山的氰基环素A合成中。由于氰基环素A已被转化为生物草霉素β2，因此也构成了后者的天然产物的正式合成。基于多组分反应的策略将以前组装这些复杂分子靶标所需的步骤数减少了三分之一。这项工作突出了不对称[C + NC + CC]偶联反应在复杂的含吡咯烷的靶标中的应用，并为将其应用于其他合成问题提供了说明性指南。该合成还促进了生物和生化研究的合作，该研究确定了细胞迁移的独特小分子抑制剂（化合物30）。

  DOI：

  10.1021/jo200553g