(4-氯-2-甲酰基苯基)-氨基甲酸叔丁酯 | 260559-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯-2-甲酰基苯基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-chloro-2-formylphenyl)carbamate
• 英文别名: (4-Chloro-2-formyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(4-chloro-2-formylphenyl)carbamate
• CAS: 260559-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: JWVMHZGCQHJZFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  315.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯-2-甲酰基苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R*,10bR*)-9-chloro-1-ethenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-氯-2-甲酰基苯基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 [4 + 2] 环化立体发散进入带有 1,3-不相邻立体中心的 [6.7]-稠合 N-杂环

  摘要：

  我们描述了乙烯基苯并恶嗪酮和七元环状N-磺酰醛亚胺的高效立体发散 [4 + 2] 环化反应，用于通过钯催化合成各种具有 1,3-不相邻立体中心的N-杂环。发现溶剂的极性在非对映选择性的转换中起着关键作用。此外，这些反应的良好对映选择性是通过使用市售的 Wingphos 作为手性配体实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00269

文献信息

• [EN] 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING NEUROPSYCHOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR V1A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018226769A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Compounds of Formula (I) that antagonize vasopressin receptors, particularly the Via receptor. The compounds are useful for treating e.g. neuropsychological disorders, such as e.g. anxiety, depression and schizophrenia. Preferred compounds are e.g. 1-(2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5,6- dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine derivatives.

  式（I）的化合物对抗加压素受体，特别是Via受体。这些化合物可用于治疗神经心理障碍，如焦虑、抑郁和精神分裂症。优选化合物为1-(2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环己烷衍生物。
• [EN] 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEURO-PSYCHOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020123872A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to l-(2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6- yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepine derivatives and related compounds of Formula (I): wherein A, B, G, R1, Rlb, RiC, R2 and X are as defined herein. The present compounds are vasopressin receptor antagonists (in particular of the Via receptor) for the treatment of neuro- psychological disorders, such as e.g. autism, anxiety, stress-related disorders, depression, schizophrenia or bipolar disorder. The present description discloses the synthesis of exemplary compounds, as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 71 to 246; examples 1 to 49; tables 1 to 5). An exemplary compound is e.g. 8-chloro-l-(2-(5-fluoropyridin-2-yl) -2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-benzo[f] [l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepine (example 1, compound no. 1).

  本发明涉及式(I)的l-(2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷衍生物及相关化合物，其中A、B、G、R1、R1b、R1c、R2和X如本文所定义。本化合物是抗利尿激素受体拮抗剂（特别是Via受体）用于治疗神经心理障碍，例如自闭症、焦虑、与压力有关的障碍、抑郁症、精神分裂症或躁郁症。本说明揭示了示例化合物的合成，以及其药理数据（例如第71至246页；示例1至49；表1至5）。例如化合物为8-氯-l-(2-(5-氟吡啶-2-基)-2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5-甲基-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（示例1，化合物编号1）。
• [EN] SYNTHESIS OF TRANS-8-CHLORO-5-METHYL-1 -[4-(PYRIDIN-2-YLOXY)-CYCLOHEXYL]-5,6-DIHYDRO-4H-2,3,5,10B-TETRAAZA-BENZO[E]AZULENE AND CRYTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TRANS-8-CHLORO-5-MÉTHYL-1-[4-(PYRIDIN-2-YLOXY)-CYCLOHEXYL]-5,6-DIHYDRO-4 H-2,3,5,10B-TÉTRAAZA-BENZO[E]AZULÈNE ET LEURS FORMES CRISTALLINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015082370A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides processes to manufacture substituted l-[4-(Pyridin-2-yloxy)-cyclohexyl]-5,6-dihydro-4H-2,3,5,10b- tetraaza-benzo[e]azulenes. Also disclosed are compounds useful as intermediates in the methods of the invention.

  本发明提供了制备取代的l-[4-(吡啶-2-氧基)-环己基]-5,6-二氢-4H-2,3,5,10b-四氮杂苯并[e]吖啶的工艺。还公开了在本发明方法中作为中间体有用的化合物。
• Methyl isocyanide as a convertible functional group for the synthesis of spirocyclic oxindole γ-lactams via post-Ugi-4CR/transamidation/cyclization in a one-pot, three-step sequence
  作者：Amarendar Reddy Maddirala、Peter R Andreana

  DOI：10.3762/bjoc.14.74

  日期：——

  The synthesis of spiro[indoline-3,2'-pyrrole]-2,5'(1'H)-diones and spiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-diones, via a post-Ugi-domino transamidation/cyclization sequential process, has been achieved in three sequential steps utilizing a one-pot reaction protocol. The variation in carboxylic acid substrates allows for the generation of new chiral racemic quaternary carbon centers under basic conditions

  螺[吲哚啉-3,2'-吡咯] -2,5'（1'H）-二酮和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷] -2,5'-二酮的合成Ugi-domino转酰胺基化/环化的顺序过程已通过使用一锅反应方案的三个顺序步骤实现。羧酸底物的变化允许在基本条件下生成新的手性外消旋季碳中心，从而提供分子多样性和小的螺环羟吲哚文库。
• Efficient synthesis of 3‐sulfonyl‐1,2‐dihydroquinolines via tandem <scp>aza‐Michael</scp> addition/cyclizations of <i>N</i>‐acyl‐protected 2‐aminobenzaldehyde with vinyl sulfones
  作者：Kai‐Kai Wang、Guo‐Yan Liu、Yan‐Li Li、Wen‐Wen Zhou、Jun‐Wei Ye、Yan‐Zhi Jia、Rongxiang Chen、Zhan‐Yong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4729

  日期：2023.11

  A mild and effective method for the synthesis of 3-sulfonyl-1,2-dihydroquinolines from N-acyl-protected 2-aminobenzaldehyde with vinyl sulfones has been established. This reaction could rapidly proceed and exhibit different reactivity when employed the vinyl sulfones as nucleophile on aza-Michael addition/cyclization reaction, allow for the production of 1,2-DHQs in high yields up to 95%. In addition

  建立了一种温和有效的由N-酰基保护的2-氨基苯甲醛与乙烯基砜合成3-磺酰基-1,2-二氢喹啉的方法。当使用乙烯基砜作为氮杂迈克尔加成/环化反应的亲核试剂时，该反应可以快速进行并表现出不同的反应活性，从而可以以高达 95% 的高收率生产 1,2-DHQ。此外，通过X射线单晶结构分析证实了产物的化学结构。