5-(三甲基甲硅烷基)戊-3-炔-1-基甲磺酸酯 | 108634-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(三甲基甲硅烷基)戊-3-炔-1-基甲磺酸酯
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)pent-3-yn-1-yl methanesulfonate
• CAS: 108634-59-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃SSi
• 分子量: 234.392
• InChiKey: KZTKAPJGEATMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三甲基甲硅烷基)戊-3-炔-1-基甲磺酸酯 在 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(phenylthio)-4-vinylidene-6-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J.; Speckamp, W. Nico, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(三甲基甲硅烷基)戊-3-炔-1-基甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Esch, Peter M.; Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 75 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective alkylation of the dianion of 5-ethoxy-4(S)-hydroxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone; Synthesis of enantiomerically pure azabicycles
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81047-9

  日期：1987.1

  The alkylation of the dianion of the title compound () readily prepared from (S)-malic acid, with ω-iodo-1-trimethylsilyl-2-alkynes (-) occurs with high trans-selectivity with respect to the hydroxyl function. The products (-) cyclize in formic acid to enantiomerically pure azabicyclic allenes (-), one of which () might be a suitable precursor to peduncularine ().

  由（S）-苹果酸容易制备的标题化合物（）的二价阴离子与ω-碘-1-三甲基甲硅烷基-2-炔烃（- ）的羟基官能团的烷基转移发生。产物（- ）在甲酸中环化成对映体纯的氮杂双环烯（- ），其中之一（）可能是peduncularine（）的合适前体。
• Intramolecular reactions of acyclic N-acyliminium ions I propargyl silanes as nucleophiles
  作者：Henk Hiemstra、Hendrikus P. Fortgens、Sander Stegenga、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98643-x

  日期：1985.1