Benzhydrylideneadamantane | 55975-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydrylideneadamantane
• 英文别名: 2-Benzhydrylideneadamantane
• CAS: 55975-24-1
• 化学式: C₂₃H₂₄
• 分子量: 300.444
• InChiKey: IOVWFWSCXHZTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydrylideneadamantane 在 Fe(AAEMA)3 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',2'-Diphenylspiro[adamantane-2,3'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  铁（III）的可聚合β-酮酸酯配合物催化受阻烯烃和烯醇醚的好氧环氧化

  摘要：

  在Mukaiyama的条件下，已使用铁（III）催化中心将特殊的受阻烯烃和衍生物进行了环氧化。实验结果可以排除单重态氧和游离过氧酸作为活性物质的参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73259-x
• 作为产物：
  描述：

  Adamantan-2-yl-diphenyl-methanol 在 磷酸 作用下， 生成 Benzhydrylideneadamantane
  参考文献：
  名称：

  Keul,H., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1198 - 1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facial selectivity in the addition of nucleophiles to the radical cations of substituted 2-methyleneadamantanes
  作者：Susan Swansburg、Kristin Janz、Gloria Jocys、Alexandra Pincock、James Pincock

  DOI：10.1139/v97-201

  日期：1998.1.1

  radical cation of each was generated by photochemical oxidation using 1,4-dicyanobenzene as the sensitizer, and their reactivity was examined in methanol-acetonitrile mixtures with added tetraethylammonium cyanide. Although compound 2 reacted only by tautomerization, the other compounds all gave addition products. For the monoaryl alkenes 3, 4, and 5, comparable yields of both methanol and HCN addition

  已经制备了二苯基亚甲基环己烷 2 和取代的 2-亚甲基金刚烷 3-7。每种自由基阳离子都是通过光化学氧化产生的，使用 1,4-二氰基苯作为敏化剂，并在添加了四乙基氰化铵的甲醇-乙腈混合物中检测它们的反应性。尽管化合物 2 仅通过互变异构反应，但其他化合物均产生加成产物。对于单芳基烯烃 3、4 和 5，甲醇和 HCN 加成产物的产率相当，这是由于烯烃自由基阳离子两端的亲核攻击所致。对于二苯基烯烃 6 和 7，区域选择性有利于对金刚烷基碳进行亲核攻击，并且加成产物主要是 HCN 加成的产物。对于 5-甲氧基化合物 7，
• Aerobic epoxidation of hindered olefins and enol ethers catalyzed by a polymerizable β-ketoesterate complex of iron(III)
  作者：Luigi Lopez、Piero Mastrorilli、Giuseppe Mele、Cosimo F. Nobile

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73259-x

  日期：1994.5

  Peculiar hindered olefins and derivatives have been epoxidized, under Mukaiyama's conditions, using iron(III) catalytic centres. The experimental results allow to rule out the involvement of singlet oxygen and free peroxyacids as active species.

  在Mukaiyama的条件下，已使用铁（III）催化中心将特殊的受阻烯烃和衍生物进行了环氧化。实验结果可以排除单重态氧和游离过氧酸作为活性物质的参与。
• Catalytic Epoxidation of Hindered Olefins with Dioxygen. Fast Oxygen Atom Transfer to Olefin Cation Radicals from Nitrogen Oxides
  作者：Eric Bosch、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja953786n

  日期：1996.1.1

  efficiently converted to epoxides by dioxygen at 25 °C in dichloromethane containing catalytic amounts of nitrogen oxides (NO2, NO+, NO, etc.). Nitrogen dioxide also effects the direct (stoichiometric) epoxidation of the same hindered olefins. Olefin cation radicals are spectrally identified as the first observable intermediate, and separate experiments confirm the facile transfer of an oxygen atom from nitrogen

  受阻烯烃在 25 °C 下通过分子氧在含有催化量氮氧化物（NO2、NO+、NO 等）的二氯甲烷中有效转化为环氧化物。二氧化氮还影响相同受阻烯烃的直接（化学计量）环氧化。烯烃阳离子自由基被光谱鉴定为第一个可观察到的中间体，单独的实验证实氧原子从二氧化氮轻松转移到烯烃阳离子自由基以产生环氧化物。在低温 (-78 °C) 下，添加 1-电子氧化剂如三 (2,4-二溴苯基) 胺阳离子自由基和亚硝 (NO+) 会迅速引发环氧化反应。方案 3 展示了氧化还原变化的完整序列，在受阻烯烃通过阳离子自由基催化转化为环氧化物的过程中，氧化还原变化由氮氧化物介导。
• Electron-transfer reactions of hindered olefins induced by aminium salts.
  作者：Luigi Lopez、Luigino Troisi、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71233-0

  日期：1991.1

  Hindered olefins 1–6, by reaction with aminium salts, can afford, in relations to the reaction conditions and the peculiar features of the reagents, different reaction products such as dioxetanes, epoxides, ketones, or homoallylic, allylic and vinylic halogenated derivatives.

  通过与铝盐反应，受阻烯烃1-6可以根据反应条件和试剂的特殊特性提供不同的反应产物，例如二氧环乙烷，环氧化物，酮，或均烯丙基，烯丙基和乙烯基卤代衍生物。
• Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 287 - 291
  作者：Kostikov,R.R. et al.

  DOI：——

  日期：——