ethyl 2-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate | 64872-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 64872-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S₂
• 分子量: 248.367
• InChiKey: MDFLCXIZKBZTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxy-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过还原烯酮二硫缩醛制备杂环合成的基本方法

  摘要：

  已经开发出两种允许有效还原乙烯酮二硫缩醛得到取代的二噻烷的通用方法。用甲醇中的镁还原不如用乙酸中的锌还原可靠。镁在甲醇中的更大不一致性已经通过底物的循环伏安研究进行了研究。二环乙烷的用途已通过环化成功地说明，以在脱保护后提供各种杂环醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10136-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过还原烯酮二硫缩醛制备杂环合成的基本方法

  摘要：

  已经开发出两种允许有效还原乙烯酮二硫缩醛得到取代的二噻烷的通用方法。用甲醇中的镁还原不如用乙酸中的锌还原可靠。镁在甲醇中的更大不一致性已经通过底物的循环伏安研究进行了研究。二环乙烷的用途已通过环化成功地说明，以在脱保护后提供各种杂环醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10136-3

文献信息

• Preparation of Protected β-Keto Aldehydes from β-Keto Esters via Selective Reduction of Acyl(alkoxycarbonyl)ketene Dithioacetals
  作者：Eun Bok Choi、In Kwon Youn、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1055/s-1988-27709

  日期：——

  The acyl(alkoxycarbonyl)ketene dithioacetals 2 prepared from the corresponding ß-keto esters 1 in almost quantitative yield are reduced selectively with magnesium in methanol and subsequently dealkoxycarbonylated to give protected ß-keto aldehydes 4 high yields.

  由相应的β-酮酯1几乎定量地制备得到的酰基（烷氧羰基）烯酮二硫缩醛2，在甲醇中与镁选择性还原，随后去烷氧羰基化，得到高产率的保护β-酮醛4。
• Copper-Mediated C−N Bond Formation via Direct Aminolysis of Dithioacetals
  作者：Jing Kang、Fushun Liang、Shao-Guang Sun、Qun Liu、Xi-He Bi

  DOI：10.1021/ol060763c

  日期：2006.6.1

  to the C-N bond formation via direct aminolysis of dithioacetals 2 and 5 with ammonia, primary or secondary amines are developed under mild conditions. Enaminones 3 and 6 were thus obtained in high to excellent yields with high chemoselectivity. This type of aminolysis reaction presents a new synthetic application of the dithioacetal functionality. [reaction: see text]

  在温和条件下，乙酸铜介导了一种通过二硫缩醛2和5与氨，伯胺或仲胺直接氨解形成CN键的有效方法。因此以高至优异的产率和高的化学选择性获得了烯胺酮3和6。这种类型的氨解反应代表了二硫缩醛官能团的新合成应用。[反应：看文字]
• Iron-Catalyzed Aminolysis of β-Carbonyl 1,3-Dithianes: Synthesis of Stereodefined β-Enaminones and 3,4-Disubstituted Pyrazoles
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Wei-Qi Li、Dehua Li、Qian Zhang、Qun Liu、Brim Stevy Ondon

  DOI：10.1021/ol200246x

  日期：2011.4.1

  A novel iron-catalyzed aminolysis of beta-carbonyl 1,3-dithianes with various amines including ammonia, primary and secondary amines, as well as hydrazine hydrate has been developed, leading to the synthesis of steleodefined beta-enaminones and 3,4-disubstituted pyrazoles in good to high yields.
• Chikashita, Hidenori; Motozawa, Tetsuro; Itoh, Kazuyoshi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1119 - 1126
  作者：Chikashita, Hidenori、Motozawa, Tetsuro、Itoh, Kazuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR E. C.; LA MATTINA J. L., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 24, 2077-2080
  作者：TAYLOR E. C.、 LA MATTINA J. L.

  DOI：——

  日期：——