(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol | 16651-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-(Naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-naphthalen-1-ylethane-1,2-diol
• CAS: 16651-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DIUGLBPPQLGORR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.2-40.1 °C
• 沸点：
  402.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of arylmethoxyacetic acid derivatives

  摘要：

  The preparation of several arylmethoxyacetic acids by a sequence of asymmetric dihydroxylation and further oxidation of the resulting glycol with TEMPO/NaClO/NaClO2 is described. The scope and limitations of the reaction are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00023-5
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 (+)-[Rh((S,S)-Phebox-i-Pr)OAc₂(H₂O)] 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的末端烯烃的不对称硼化及随后的氧化：光学活性1,2-二醇的对映选择性合成

  摘要：

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201305181

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Terminal 1,2-Diols from Acyl Chlorides
  作者：Panlin Shao、Litao Shen、Song Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201200697

  日期：2012.9.27

  Optically active terminal 1,2‐diols were prepared with high enantiopurity via the TMS‐quinidine‐catalyzed enantioselective cyclization of acyl chlorides and oxaziridine, followed by reductive ring‐opening of the cycloadducts.

  通过TMS-奎尼丁催化的酰氯和恶唑烷的对映选择性环化反应制备具有高对映体纯度的旋光末端1,2-二醇，然后对环加合物进行还原性开环。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Optically Active Diols by Asymmetric Hydrogenation with Modular Chiral Metal Catalysts
  作者：Renat Kadyrov、René M. Koenigs、Claus Brinkmann、David Voigtlaender、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.200902835

  日期：2009.9.28

  Valuable vicinal 1,2‐diols can be prepared with high enantioselectivity by the asymmetric ruthenium‐catalyzed hydrogenation of aryl‐ and alkyl‐substituted α‐hydroxy ketones (see scheme). The ligands, which are distinguished by their modular construction, display excellent enantioface differentiation.

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。
• New chiral modifiers for the enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt/Al2O3 catalysts
  作者：Guozhi Wang、Thomas Heinz、Andreas Pfaltz、Bruno Minder、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/c39940002047

  日期：——

  Catalytic quantities of structurally simple chiral amino alcohols such as 2-(1-pyrrolidinyl)-1-(1-naphthyl)ethanol can induce enantioselectivities of up to 75% e.e. in the hydrogenation of ethyl pyruvate over Pt/Al2O3 catalysts.

  在Pt / Al 2 O 3催化剂上丙酮酸乙酯加氢反应中，催化量的结构简单的手性氨基醇（例如2-（1-吡咯烷基）-1-（1-萘基）乙醇）可以诱导高达75％ee的对映选择性。
• Enantioselective Sharpless Dihydroxylation of Vinylic Aromatic Heterocycles
  作者：Christophe M. G. Philippo、Patrick Mougenot、Alain Braun、Gérard Defosse、Stéphanie Auboussier、Philippe R. Bovy

  DOI：10.1055/s-2000-6237

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation (AD) with an AD-mix reagent was conducted on a series of terminal olefins possessing an extended heteroaromatic group. Good yields and high enantioselectivities were observed in most instances. However, the steric hindrance resulting from neighboring substituents on the aromatic heterocycle can interfere during the course of the dihydroxylation. The effects of voluminous groups such as t-Boc, t-BDMS or adamantylmethyl were evaluated.

  使用AD-mix试剂对一系列具有扩展杂环芳香基的末端烯烃进行不对称二氢氧化反应（AD）。在大多数情况下，观察到良好的产率和高的对映选择性。然而，来自芳香杂环相邻取代基的立体妨碍可能会在二氢氧化过程中产生干扰。对如t-Boc、t-BDMS或三环戊基甲基等大体积基团的影响进行了评估。